第十一章 羧酸衍生物
第十一章 羧酸衍生物
羧酸衍生物 羧酸中的羟基被其它原子或原子团取代后所 生成的化合物。又称酰基化合物。 酰基:RCO 酰卤RCOX 酯 RCOOR’ 酸酐 RCOOCOR 酰胺 RCONH2, RCONHR, RCONR’2 p
羧酸衍生物—— 羧酸中的羟基被其它原子或原子团取代后所 生成的化合物。又称酰基化合物。 酰基: RCO– 酰卤 RCOX 酯 RCOOR’ 酸酐 RCOOCOR’ 酰胺 RCONH2 ，RCONHR’， RCONR’2
11羧酸衍生物的结构和命名 1.羧酸衍生物的结构 与酰基直接相连的杂原子(X、O、N)上都具有末共 用电子对,p电子与羰基的π轨道形成pπ共轭体系。使 C-L键具有部分双键的性质。 羧酸衍生物的结构可用共振结构式表示如下: . O o . O: RCL·+RC-L←·RC+ 键长平均化 表11-1 羧酸衍生物C-L键长与典型单C-L长比较 类型 键长/nm 类型 键长/nm 类型 键长/nm 0.1784 0.1376 CHa-c--cL 0.1334 HC一NH2 H-C-OCH3 0.1789 CH3-NH2 0.1474 CH3-OH 0,1430 p
11.1 羧酸衍生物的结构和命名 1. 羧酸衍生物的结构 与酰基直接相连的杂原子(X、O、N)上都具有末共 用电子对，p电子与羰基的轨道形成p-共轭体系。使 C-L键具有部分双键的性质。 羧酸衍生物的结构可用共振结构式表示如下： 键长平均化
2.羧酸衍生物的命名: 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基。 酰基的名称是将相应的羧酸名称中的“酸”变成“酰基 例: CH3C-OH CH2==CH-C-OH C OH 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 CH,C CH, CH-C 乙酰基 丙烯酰基 苯甲酰基
2. 羧酸衍生物的命名： 羧酸去掉羧基中的羟基后剩余的部分称为酰基。 酰基的名称是将相应的羧酸名称中的“酸”变成“酰基”。 例：
酰卤、酰胺的命名 羧酸名称→酰基名称→>“某酰卤”“某酰胺” CH3 O CH3O CH3-C-C1 CH3-CHCH2 CH2C CI CH2CC--Br 乙酰氯 4-甲基戊酰氯 a-甲基丙烯酰溴 O CH3C—NH2CH2=CHC—NH2 NHs 乙酰胺 丙烯酰胺 苯甲酰胺 p
酰卤、酰胺的命名： 羧酸名称→ 酰基名称→“某酰卤”“某酰胺