反应机理 >8-cgrrX Nu OH 21
21 C=O Nu - C Nu O - H2O Nu OH C H +或OH 反应机理
醛、酮的反应活性 R C=0 R>c=0> R 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 随R基的体积增大和 给电子能力增加，中 间体稳定性降低； R-C-H(R)>Ar-C-H(R) 22
22 C=O R H R' C=O R R' C=O Ar > 醛、酮的反应活性 羰基周围的空间拥挤程度对反应活性的影响极大 H R C Nu O - R C Nu O - R' 随R基的体积增大和 给电子能力增加，中 间体稳定性降低； R C O H(R) Ar C O > H(R) >
(一)加氢氰酸 (CH3)2C=0 HCN- HCH,、 CN H2 CH3 CH3 o-羟腈（或氰醇 H20 CH3-C COOH -H2O CH2=C-COOH H或OH CH3 OH CH3 0-羟基酸 0,B-不饱和酸 23
23 (一)加氢氰酸 C O- H2O OH C CN CN CH3 CH3 CH3 CH3 (CH3 )2C=O + HCN OH ,-不饱和酸 -羟腈（或-氰醇） -羟基酸 OH C CH COOH 3 CH3 -H2O CH2 C CH3 H2O COOH H +或OH
CH3 CN I CN CH3-C-0 CN CH3 C CH3 CH3 OH 可逆 不可逆 反应条件 反应必须在弱碱性条件下进行。 HCN +OHCN+H2O 24
24 可逆 不可逆 反应条件 反应必须在弱碱性条件下进行。 HCN OH CN H2 O CH3 C=O CH3 CH3 CH3 CH3 CN -CN CN CH3 C O- OH C H2O
反应机理 +OH 25
25 C O + CN 慢 C O CN C O CN + H OH 快 C CN OH + OH 反应机理