可能的反应机制: HO-NO2+H NO2 H?O NO2-H no. 2 >NO2 Slow H Fast 烷基苯的硝化反应如下: CH CH CH 3 CH 浓HNO 3 3 NO 2 浓H2SO4 20-30°c NO 2 NO 2 58% 38% 4% CH 3 CH CH 3 浓HNO3 NO2浓HNO3O2N NO 浓H2SO4 浓H2SO4 60° 100°c NO2 NO 2 NO
可能的反应机制: HO NO2 + H NO2 + H2O + NO2 Slow NO2 H Fast H NO2 烷基苯的硝化反应如下: CH3 浓HNO3 浓H2SO4 20-30 o C CH3 NO2 CH3 + NO2 CH3 + NO2 58% 38% 4% CH3 NO2 浓HNO3 浓H2SO4 60 o C CH3 NO2 NO2 浓HNO3 浓H2SO4 100 o C CH3 NO2 O2N NO2
2)、取代基定位及活化、钝化作用 活化,邻对位定位基团:钝化,间位定位基团 强|-NR2,NHR,NH2,OH:一NR3,SR2,NO2,CF3CC3 中一OR,NCOR,OOR:CN,so:+CHO.Co2 R, CONH2 弱-R,AT 钝化,邻对位定位基团:X(F,Cl,B,)
2)、取代基定位及活化、钝化作用 NR2, NHR, NH2, OH NR3, SR2, NO2, CF3, CCl3 活化,邻对位定位基团 钝化,间位定位基团 OR, NHCOR, OCOR CN, SO3H, CHO, CO2R, CONH2 R, Ar 强 中 弱 钝化,邻对位定位基团:X (F, Cl, Br, I)
硝基苯硝化 NO 2 NO2 NO 2 NO 2 H H NO2 NO2 NO NO. 邻 不稳定 NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 ≡(+)对 H NO 2 H NO 2 H NO. 2 H NO2 不稳定 NO2 NO 2 NO 2 NO 2 / 间 H NO 2 NO NO 2 NO 2
硝基苯硝化 NO2 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 不稳定 NO2 NO2 不稳定 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 NO2 H NO2 邻 对 间