四、苯及其衍生物的化学性质: 1、加成反应(一般不容易发生 H2/Ni C\ Cl C 200°C.150atm C 2、-氢的卤代反应:类似于烯烃 Cl2 hv /CHCH3+ CH2CH2Cl Cl CH2CH 3 56% 44% 「2 CHCH3(用 NBS/CCl4亦可) Br 100%
四、苯及其衍生物的化学性质： 1、加成反应（一般不容易发生） H2 / Ni 200 o C, 150atm Cl2 h Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2、 -氢的卤代反应：类似于烯烃 CH2CH3 Cl2 h Br2 h CHCH3 Cl + CH2CH2Cl 56% 44% CHCH3 Br 100% (用NBS / CCl4亦可)
3、氧化反应 V2O 十 2 不易被氧化 400°cO O O KMnO R(CH3,C2H5,… CO2H △ KMno C(CH3)/3 △ CH3)3CCO2H (CF3) (F3CCO2H) CrO3 H2O CH(OAC)2 CHO
3、氧化反应 V 2 O 5 4 0 0 o C + O 2 O O O 不易被氧化 R (C H3, C2H5, ...) K MnO 4 C O2H C(C H3)3 CF3 K MnO 4 (C H3)3C C O2H ( F3CCO2H ) CH3 CrO3 Ac2O CH(OAc)2 H2O CHO
4、 Birch还原反应 Na 液氨 类似于炔的还原,单电子转移 Na+NH3→Na+(eNH3(溶剂化电子) (e )NH3 H (e )NH3
4、Birch还原反应 Na 液氨 类似于炔的还原，单电子转移 Na + NH3 Na + (e )NH3（溶剂化电子） NH3 (e ) H H H NH3 (e ) H H H H H H H
CH2CH=CH 2 CH2CH=CH2 Na 液氨/醇 CH=CH2 CH2CH 3 CH2CH 3
Na 液氨 / 醇 CH2 CH=CH2 CH2 CH=CH2 CH=CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
5、苯环上亲电取代反应 硝化、磺化、卤化、付氏烷基化和酰基化 E E Slow E + H Fast )硝化反应 浓HNO3 N○2发烟HNO3 NO 2 浓H2SO4 浓H2SO4 50-55° 90-100°C No
5、苯环上亲电取代反应 硝化、磺化、卤化、付氏烷基化和酰基化 E H + E E Slow E + H Fast 1）硝化反应 浓HNO3 浓H2SO4 50-55 o C NO2 发烟HNO3 浓H2SO4 90-100 o C NO2 NO2