第二节羧酸衍生物 、结构与命名 羧酸衍生物:能够水解生成羧酸的化合物。 R-C“L R-C=LL:X, O2CR, OR, NH2 R-C三N(腈) 酰卤,酸酐,酯,酰胺 CH3CO2C2H5 CH3COCH2OCCH3CH3OCCH2COCH3 乙酸乙酯 双乙酸亚甲酯 丙二酸二甲酯 Cl CO2 CH2CH2OH O 15甲基6己内酯 3-氯苯甲酸(2羟基乙)酯 32
第二节 羧酸衍生物 一、结构与命名 羧酸衍生物：能够水解生成羧酸的化合物。 R C O L R C O L (L: X, O2CR' , OR' , NH2) R C N (腈) 酰卤， 酸酐， 酯， 酰胺 CO2CH2CH2OH Cl 3-氯-苯甲酸（2-羟基乙）酯 乙酸乙酯 CH3CO2C2H5 CH3COCH2OCCH3 O O 双乙酸亚甲酯 CH3OCCH2COCH3 O O 丙二酸二甲酯 O O H3C 1 3 2 4 5 6 5-甲基-6-己内酯
CH3CNH2? CH3 CH2CN-CH3 O O CH3 NH H 乙酰胺N,N二甲基丙酰胺δ戊内酰胺丁内酰亚胺 CH2C-0-CCH? CH3C-0-CCH2 CH3 O O 乙(酸)酐 乙(酸)丙(酸)酐丁二酸酐 CH3 C-Br(Cl, CH3CN YCN NCCH2CN 乙酰溴(氯、碘) 乙腈苯甲腈 丙二腈
CH3CNH2 O CH3CH2CN O CH3 CH3 NH O N H O O 乙酰胺 N,N-二甲基丙酰胺 -戊内酰胺 丁内酰亚胺 CH3C O O CCH3 O CH3C O O CCH2CH3 O O O O 乙（酸）酐 乙（酸）丙（酸）酐 丁二酸酐 CH3C O Br (Cl, I) 乙酰溴（氯、碘） CH3CN CN NCCH2CN 乙腈 苯甲腈 丙二腈
二、羧酸衍生物的物理性质 沸点:(同分子量)酰胺>酸、腈>酯、酰卤、酸酐 溶解性:一般在水中溶解性交叉较差。 羧酸、酸酐、酰卤有强刺激性气味,酯味芳香
二、羧酸衍生物的物理性质 沸点：(同分子量) 酰胺 > 酸、腈 > 酯、酰卤、酸酐 溶解性：一般在水中溶解性交叉较差。 羧酸、酸酐、酰卤有强刺激性气味，酯味芳香
三、羧酸衍生物的化学性质 总体上反应活性:酰卤、酸酐>酯>酰胺 <一>加成消除反应 RCL Nu=RCL-R-C-Nu L Nu 水解反应 酰卤、酸酐:一般反应很快,碱促进反应
三、羧酸衍生物的化学性质 总体上反应活性：酰卤、酸酐 > 酯 > 酰胺 <一> 加成-消除反应 R C O L + Nu R C O L Nu R C O Nu + L 1、水解反应 酰卤、酸酐：一般反应很快，碱促进反应
CH3C-C+H20室温 CH3C-OH HCl CH3C-O-CCH3+H20室温CH3C-OH O/ THF CCl COH+ HCl 酯:需要酸或碱催化,有时需加热 HCI or NaOH CH3CO2C2H5 H2o- CH3 CO2H+ C2H5OH
CH3C O Cl + H2O 室温 CH3C O OH + HCl CH3C O O CCH3 O + H2O 室温 CH3C O OH CCl O H2O / THF COH O + HCl 酯：需要酸或碱催化，有时需加热 CH3CO2C2H5 + H2O HCl or NaOH CH3CO2H + C2H5OH