卤代烃 四、卤代烷的物理性质 1、沸点 2、溶解度 所有的卤代烃均不溶于水。 3、密度 一 氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。 4、可极化性 一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的 电荷分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极 化性
卤代烃 1、沸点 2、溶解度 所有的卤代烃均不溶于水。 3、密度 一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。 四、卤代烷的物理性质 4、 可极化性 一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的 电荷分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极 化性
卤代烃 影响可极化性的因素： *原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由 上至下可极化性增大。同一周期由左至右可极化性 减小。 *孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性大。 可极化性大的分子易发生化学反应。 卤代烷可极化性次序为： RI>RBr>RCI>RF
卤代烃 影响可极化性的因素： *原子核对电子控制弱，可极化性大。所以同一族由 上至下可极化性增大。同一周期由左至右可极化性 减小。 *孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性大。 卤代烷可极化性次序为： RI > RBr > RCl > RF 可极化性大的分子易发生化学反应
卤代烃 第三节卤代烷的化学反应 、亲核取代反应 Nu: X 亲核试剂 底物 产物 离去基团 R一X+ 忆（具有未共用电子对的电中性分子） R一Z+ R一X+H20+ ROH+HX NH→ RNH2 HX RNH3X OH RNHZ R一X+了 RNH2 RNH+HX± RNH2'X OH RNH R2NH→ R3N+HX六 RNH'X OH RaN R一X+P(C6Hs3→ RP(CHs)3lX
卤代烃 一 、亲核取代反应 R X + H2O ROH + HX R X + NH3 RNH2 + HX RNH3 +X OH - RNH2 RNH2 R2NH + HX R2NH2 +X OH - R2NH R2NH R3N + HX R3NH +X OH - R3N R X + P(C6H5 )3 [ RP(C6H5 )3 ]+X - R X + Z(具有未共用电子对的电中性分子) R Z + X 第三节 卤代烷的化学反应 Nu - + C X Nu C + X - 亲核试剂 底物 产物 离去基团
卤代烃 R一X+Z(带负电荷的负离子) R-Z+X R一X+OH→R一OH+ X R一X+R'ONa+→R-O-R'+NaX R一X+CN→R一CN +X R一X+ICH(COOE)2厂→RCH(COOE)2 +X R一X+ ICH,COCHCOOEt]→ CH3COCHCOOEt x R Nu:+ +:X 亲核试剂 底物 产物 离去基团
卤代烃 R X + Z (带负电荷的负离子) R Z + X R X + OH R OH + X R X + R'O Na + R O R' + NaX R X + CN R CN + X R X + [CH(COOEt)2 ] RCH(COOEt)2 + X R X + [CH3COCHCOOEt] CH3COCHCOOEt + X R Nu - + C X Nu C + X - 亲核试剂 底物 产物 离去基团
卤代烃 常见的亲核取代反应 1.水解： R一X+H一OH R一OH+HX (该反应为什么是可逆的？) R一X+ NaOH R-OH NaX (为什么？) 离去基X的碱性越弱，越容易被OH取代。 水解反应的相对活性：RI>RBr>RCI>RF(烷基相同)
卤代烃 常见的 亲核取代反应 1. 水解： 离去基 X 的碱性越弱，越容易被 OH 取代。 R X + H OH R OH + HX (该反应为什么是可逆的?) R X + NaOH R OH + NaX H2O (为什么?) 水解反应的相对活性： RI＞RBr＞RCl＞RF (烷基相同)