卤代烃 三、诱导效应 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链 (包括σ键和π键)按一定方向移动的效应，或者说是 键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应 (Inductive effects),通常用“I”表示。 -X C H 一1效应 标准 +I效应
卤代烃 由于成键原子电负性不同所引起的，电子云沿键链 （包括σ键和π键）按一定方向移动的效应，或者说是 键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应 （Inductive effects），通常用“I”表示。 三、诱导效应 C X C H C Y δ δ + δ δ + I 效应 标 准 + I 效应
卤代烃 从下面几组数据中找找规律： (CH3)CCOOH CH;CH2COOH CH:COOH HCOOH pKa 5.50 4.84 4.76 3.77 +I效应： (CH)C->(CH),CH->CHCH,->CH ICH2COOH BrCH,COOH CICH-COOH FCH>COOH pKa 3.18 2.90 2.86 2.59 -I效应：F-> C1->Br->I-
卤代烃 从下面几组数据中找找规律： (CH3 )3CCOOH CH3CH2COOH CH3COOH HCOOH pKa 5.50 4.84 4.76 3.77 + I 效应： (CH3 ) 3C— ＞ (CH3 ) 2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3— ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOH pKa 3.18 2.90 2.86 2.59 -I 效应：F— ＞ Cl— ＞ Br— ＞ I—
卤代烃 CH3COOH CICH,COOH CICHCOOH CICCOOH pKa 4.76 2.86 1.36 0.63 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入基团的 数目有关，数目越多，酸性越强。 CH3 CH2CH2COOH CICH,CH,CH,COOH CH3CHCICH,COOH CH3CHCHCICOOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80 取代羧酸的酸性与-基团离羧基的距离有关， 距离越远，影响越小，每隔一个共价键，其诱 导效应以几何级数降低
卤代烃 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 4.76 2.86 1.36 0.63 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的 数目有关，数目越多，酸性越强。 CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80 取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关， 距离越远，影响越小，每隔一个共价键，其诱 导效应以几何级数降低
卤代烃 比较标准：以H为标准 常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-表示) NO,>CN>F>CI>Br>I>C=C> OCH3>OH>CHs>C=C>H 常见的给电子基团（给电子诱导效应用+表示) (CH3)C>(CH3)2C>CH3CH2>CH3>H
卤代烃 比较标准：以H为标准 常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示） NO2 > CN > F > Cl > Br > I > CC > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H 常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示） (CH3 )3C > (CH3 )2C > CH3CH2 > CH3 > H
卤代烃 ◆偶极矩与有机分子的极性 偶极矩大，有机分子的极性大。 ◆电负性与键的分类 C(2.5) F(4.1) C1(2.8) Br(2.7 1(2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键
卤代烃 ♦偶极矩与有机分子的极性 ♦电负性与键的分类 C (2.5) F (4.1) Cl (2.8) Br (2.7) I (2.2) 差值 1.6 0.3 0.2 0.3 极性共价键 共价键 偶极矩大，有机分子的极性大