卤代烃 2.醇解： CH3CH2CH2ONa CH3CH2I CHCH2CH2OH △ CH3CH2CH2-O-CH2CH3 NaI 混合醚 该法是合成不对称谜的常用方法，称为Williamson (威廉逊)合成法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。 采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，但不 能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。 卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。 8m-8,0 8 HO-CH>CH2-CI 2 NaOH CI-CH2一CH2-OH
卤代烃 2. 醇解: CH3CH2CH2ONa + CH3CH2I CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2 O CH2CH3 + NaI 混合醚 该法是合成不对称醚的常用方法，称为 Williamson (威廉逊)合成法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。 采用该法以伯卤烷效果最好，仲卤烷效果较差，但不 能使用叔卤烷，因为叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。 卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。 OH CH2 CH2 Cl CaO H2O O HO CH2 CH2 OH Cl C CH2 CH2 l 2 NaOH O O
卤代烃 3.氨解： R-X+NL,→RNH+N产RNH,XOL RNHz 酸碱反应 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合 物，故反应要在过量氨（胺）的存在下进行
卤代烃 3. 氨解： R X NH3 RNH2 + HX RNH3 +X OH - + RNH2 酸碱反应 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合 物，故反应要在过量氨(胺)的存在下进行
卤代烃 4.氰解： R-X NaCN C2HsOH R-CN HO' R-COOH 增加一个碳原子 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰 基转化为一COOH、一CONH,等官能团。 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷， 否则将主要得到烯烃
卤代烃 4. 氰解： 增加一个碳原子 R X + NaCN C2H5OH R CN 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰 基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 H3O + R COOH 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷， 否则将主要得到烯烃
卤代烃 5.卤离子交换反应： CH3CHCH3 +M NaI 丙酮 CHaCHCHs NaBr Br NaBr与NaCI不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮， 从而有利于反应的进行。 6.与硝酸银作用： R-X AgNO3 C2H5OH R-ONO2 Agx 活性顺序：RI>RBr>RCI 3RX>2RX>1°RX(X原子相同)
卤代烃 5. 卤离子交换反应： CH3CHCH3 Br + NaI 丙 酮 CH3CHCH3 I + NaBr NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮， 从而有利于反应的进行。 6. 与硝酸银作用： R X + AgNO3 C2H5OH R ONO2 + AgX 活性顺序：RI ＞ RBr ＞ RCl 3 。 RX ＞2 。 RX 1 。 ＞ RX ( X 原子相同 )
卤代烃 二、 消除反应(Elimination reaction) 定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成烯烃的反 应称为卤代烷的消除反应。 碱 CH;-CH2X CH,=CH2 HX 消除反应通常在强碱（如氢氧化钠、氢氧化钾、 醇钠、醇钾、氨基钠等)和极性较小的溶剂（如 醇类)中进行
卤代烃 定义：卤代烷失去一分子卤化氢，生成烯烃的反 应称为卤代烷的消除反应。 CH3 -CH2X CH2=CH2 + HX 碱 消除反应通常在强碱（如氢氧化钠、氢氧化钾、 醇钠、醇钾、氨基钠等）和极性较小的溶剂（如 醇类）中进行。 二、 消除反应(Elimination reaction)