9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它应烷为液体，含碳数更多的是固体。 >熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCI沸 点依次降低； 直链卤烷的沸点高于同碳数的带支链 的卤烷。 卤烃 11
有机化学 卤烃 11 ➢ 状态 氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其 它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。 ➢ 熔、沸点 卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高； 同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCl沸 点依次降低； 直链卤烷的沸点高于同碳数的带支链 的卤烷。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1,其它卤 烷的d>1。 >溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 迷、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。 有机化学 卤烃 12
有机化学 卤烃 12 ➢ 相对密度 一般情况下，一氯烷的d<1，其它卤 烷的d>1。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质 ➢ 溶解度 所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、 醚、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的 有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等
9-1卤代烷 卤烷的物理性质 >特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性； 般卤烷的蒸气有毒。 有机化学 卤烃 13
有机化学 卤烃 13 ➢ 特点 很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷 等，可用于冷却止血，麻醉止痛； 卤烷不易燃烧，并具有灭火性； 一般卤烷的蒸气有毒。 9-1 卤代烷 卤烷的物理性质
9-1卤代烷 卤烷的化学性质 卤烷化学性质活泼，主要发生在C-X键上. 原因： ①键的极性 RCH一X C-CI>C-Br>C-I>C-H ② 键的可极化度** C-I>C-Br>C-CI>C-H ③ 键能 C-H C-CI C-Br C-I 键能KJ/mo 414 339 285 218 卤烃 1△
有机化学 卤烃 14 R CH2 X + - ② 键的可极化度*** ③ 键能 C-H C-Cl C-Br C-I 键能/KJ/mol-1 414 339 285 218 卤烷化学性质活泼, 主要发生在C-X 键上. 原因： ① 键的极性 C—Cl > C—Br > C—I > C—H C-I > C-Br > C-Cl > C-H 9-1 卤代烷 卤烷的化学性质
9-1卤代烷 卤烷的化学性质 卤烷最典型、最具代表性的反应有两类： 亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。 > 亲核取代反应用S、表示(Substitution 通式： Nucleophile) R-CH,X +Nu或Nu→R-CH一Nu+X 反应物 亲核试剂 产物离去基团 有机化学底物 进攻试剂 15
有机化学 卤烃 15 卤烷最典型、最具代表性的反应有两类： •亲核取代反应和消除反应； •与活泼金属反应生成金属有机化合物。 ➢ 亲核取代反应 + 用SN表示(Substitution 通式： Nucleophile) R CH2 X Nu：或Nu CH Nu + R 2 + X 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 底 物 进攻试剂 9-1 卤代烷 卤烷的化学性质