>亲核取代反应(S) 常见的亲核试剂： Nu-:HO-、RO-、CN-、NO3-、C=C- :Nu:NH3、H2O等 卤烷常见的亲核取代反应： ①水解 ② 醇解 氰解 ④ 氨解 ⑤ 与硝酸银的反应 ⑥与炔化钠的反应 16
有机化学 卤烃 16 卤烷常见的亲核取代反应： ① 水解 ② 醇解 ③ 氰解 ④ 氨解 ⑤ 与硝酸银的反应 ⑥ 与炔化钠的反应 常见的亲核试剂： Nu－ : HO－、RO－、CN－、NO3 － 、C≡C－ :Nu： NH3、H2O等 ➢ 亲核取代反应(SN)
>亲核取代反应(S) √卤烷的水解 Nu CH,CH,Br+H,O≥ CHCH,OH+HBr CHCH2Br+NaOH△ CHCH,OH+NaBr 应用：工业用途不大，因卤烷在工业上 是由醇取；2但可用于有机合成中官 能团的转化，即通过先卤代后水解的方式 在复杂分子中引入羟基。 有机化学 卤烃 17
有机化学 卤烃 17 ✓卤烷的水解 应用：[1]工业用途不大, 因卤烷在工业上 是由醇制取；[2]但可用于有机合成中官 能团的转化, 即通过先卤代后水解的方式 在复杂分子中引入羟基。 CH3 CH2 Br CH3 CH2 Br + NaOH Nu： + H2 O CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 OH + NaBr ➢亲核取代反应(SN)
>亲核取代反应(S) √卤烷的醇解 卤烷与醇钠的反应，产物为醚 CH CH2CI+CH CH2ONa-CHCH OCH,CH+NaCl Na*CH2CH2O Nu 威廉森(Williamson)合成法 有机化学 卤烃 18
有机化学 卤烃 18 ✓卤烷的醇解 ——卤烷与醇钠的反应, 产物为醚 威廉森(Williamson)合成法 CH3 CH2 Cl CH + NaCl + 3 CH2 ONa CH3 CH2 OCH2 CH3 Nu Na CH3 CH2 O + + ➢亲核取代反应(SN)
应用：制备混醚谜 CHl CHCH,ONa-CH CH2OCHa Nal 注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。 原因：叔卤烷在强碱（醇钠）作用下易发 生消除反应生成烯烃。 CHa CHs H,C一C-CH3 HaC-C-CH+CH ONa OCHg CI CH3 有机化学 卤烃 HgC-C-CH219
有机化学 卤烃 19 C CH3 CH3 H3 C Cl + CH3 ONa C CH3 CH2 H3 C C CH3 CH3 H3 C O CH3 注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。 原因：叔卤烷在强碱（醇钠）作用下易发 生消除反应生成烯烃。 CH3 I CH + NaI + 3 CH2 ONa CH3 CH2 OCH3 应用：制备混醚
>亲核取代反应(S) √卤烷的氰解 RX+N阳CN EIOH P RCN NaX 应用： ①分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团)； ②增长分子中的碳链，每次增加一个碳原子 CHCHCI+NaCN OH CHCH CN+NaCl NaCN CICH,CH,CH,CH,CI NCCH,CH CH2CH2CN 有机化学 卤烃 20
有机化学 卤烃 20 ✓卤烷的氰解 应 用： ① 分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团); ② 增长分子中的碳链, 每次增加一个碳原子. RX CH3 CH2 Cl + NaCN + NaCN EtOH RCN + NaX CH3 CH2 CN + NaCl EtOH ClCH2 CH2 CH2 CH2 Cl NaCN NCCH2 CH2 CH2 CH2 CN ➢亲核取代反应(SN)