9-1卤代烷 卤烷的命名 >复杂的卤烷 系统命名法 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 BrCH2 CH-CH,-CH-CI CICH,CH,CI 2-甲基-4-氯-1-溴己烷 1,2-二氯乙烷 对称二氯乙烷 有机化学 卤烃 6
有机化学 卤烃 6 ➢复杂的卤烷 其命名原则与相应的烷烃命名类似，只 需将卤原子视为取代基即可。 ——系统命名法 CH2 CH CH3 CH CH Br 2 Cl C2 H5 2-甲基-4-氯-1-溴己烷 ClCH2 CH2 Cl 对称二氯乙烷 1,2-二氯乙烷 9-1 卤代烷 卤烷的命名
9-1卤代烷 卤烷的制法 >烷烃卤代 CH,+Cl CuC2I浮石CH,CI+HCI 450°C 注意： (主) ①不能在光照或加热条件下进行，因为 副产物多； ②控制反应物料用量配比，使甲烷：氯气 ≈9：1。 卤代反应活性：CL2Br2>2 7
有机化学 卤烃 7 ➢ 烷烃卤代 注意： ① 不能在光照或加热条件下进行，因为 副产物多； ② 控制反应物料用量配比，使甲烷:氯气 ≈ 9 :1。 CH4 Cl + 2 卤代反应活性： Cl2 > Br2 > I2 CuCl 2 / 浮 石 450℃ CH3 Cl + HCl （主） 9-1 卤代烷 卤烷的制法
9-1卤代烷 卤烷的制法 >亲电加成反应 不饱和烃与X或HX的加成反应 H C-CH=CH,- Cl2 H3C一CH—CH2 CI CI HC—CH=CH2 HBrH,C-CH一CH Br H 有机化学 卤烃 8
有机化学 卤烃 8 ➢ 亲电加成反应 不饱和烃与X2或HX的加成反应 H3 C CH CH2 Cl 2 H3 C CH CH2 Cl Cl HBr H3 C CH CH2 Br H H3 C CH CH2 9-1 卤代烷 卤烷的制法
9-1卤代烷 卤烷的制法 >L 以醇为原料制卤烷（最普遍的方法） 常用卤代试剂：HX、PX3、PX、SOC1,等 √ROH与HX的反应 X=CI、Br、I ROH+HX产 RX H,O ROH +HBr 浓H,S0 RBr+H,O 反应活性：HⅡ>HBr>HCI 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇 有机化学 卤烃 9
有机化学 卤烃 9 反应活性： HI > HBr > HCl 烯丙醇、苄醇 > 叔醇 ＞ 仲醇 ＞ 伯醇 ✓ROH与HX的反应 ROH + HX ROH +HBr ➢ 以醇为原料制卤烷（最普遍的方法） 常用卤代试剂：HX、PX3、PX5、SOCl2等 X=Cl、Br、I 浓H2 SO4 RBr+ H2 O RX + H2 O 9-1 卤代烷 卤烷的制法
√ROH与PX3、PXs的反应 3 ROH+PBr3 3RBr HPO ROH+PCI RCI POCI,+HCI 此方法适于制低沸点卤烷，利用蒸 馏将卤烷分离出来。 √ROH与SOC,的反应氯化亚砜或亚硫酰氯， ROH+SOCk RCI++HCI 此法适于制高沸点氯烷。 有机化学 卤烃 10
有机化学 卤烃 10 ✓ ROH与PX3、PX5的反应 ✓ROH与SOCl2的反应 此方法适于制低沸点卤烷，利用蒸 馏将卤烷分离出来。 此法适于制高沸点氯烷。 ROH PBr + 3 3 ROH PCl 5 RCl POCl 3 + + + HCl 氯化亚砜或亚硫酰氯 ROH SOCl + 2 RCl SO2 + + HCl RBr H3 + PO3 3