第八章立体化学 立体化学:研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构:分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同,但在空间的排列方式不同而引起的 异构。 构象异构 立体异构 顺、反异构 异构现象 对映异构 碳链异构 构造异构 官能团异构
第八章 立体化学 立体化学:研究分子的立体形象及与立体形象 相联系的特殊物理性质和化学性质的学科。 立体异构:分子中的原子或原子团互相连接的 次序相同,但在空间的排列方式不同而引起的 异构
8-1手性和对映体 基本概念 >不对称碳原子:与四个不同的原子或原 子团相连的碳原子,或称为“手性碳原 子”.通常用“*”号标出。 CH CHCOOH 乳酸 OH 2-羟基丙酸
基本概念 ➢ 不对称碳原子:与四个不同的原子或原 子团相连的碳原子, 或称为“手性碳原 子” . 通常用“ * ”号标出。 CH3 CHCOOH OH * 乳 酸 2-羟基丙酸 8-1 手性和对映体
8-1手性和对映体 基本概念 >手性:物质分子与它的镜象不能重合的 特征。具有手性的分子称为手性分子。 >对映异构:构造相同,而构型不同(互为 镜像)所形成的异构。互为镜像的两种构 型的异构体互为对映(异构)体。 分子的手性是存在对映体的充要条件
➢对映异构:构造相同,而构型不同(互为 镜像)所形成的异构。互为镜像的两种构 型的异构体互为对映(异构)体。 分子的手性是存在对映体的充要条件。 ➢手性:物质分子与它的镜象不能重合的 特征。具有手性的分子称为手性分子 。 8-1 手性和对映体 基本概念
8-1手性和对映体 判断手性分子的依据 ①对称面 对称操作:反映(反射) 手性判断:有对称面,分子无手性。 ②对称中心 对称操作:倒反 手性判断:有对称中心,分子无手性。 ③对称轴 对称操作:旋转360°m 注意:有无对称轴不能作为判断分子有无手 性的标准
① 对称面 对称操作:反映(反射) 手性判断:有对称面,分子无手性。 ② 对称中心 对称操作:倒反 手性判断:有对称中心,分子无手性。 8-1 手性和对映体 ③ 对称轴 对称操作:旋转360°/n 注 意:有无对称轴不能作为判断分子有无手 性的标准。 判断手性分子的依据
8-1手性和对映体 判断手性分子的依据 对称面 对称中心 ③ 对称轴 ④交替对称轴(旋转反映轴) 对称操作:旋转+反射 手性判断:有交替对称轴,分子无手性。 凡物质分子在结构上不具有对称面、对称 中心或四重交替对称轴,这个物质就具有手性, 从而具有对映异构现象
④ 交替对称轴(旋转反映轴)* 对称操作:旋转+反射 手性判断:有交替对称轴,分子无手性。 凡物质分子在结构上不具有对称面、对称 中心或四重交替对称轴,这个物质就具有手性, 从而具有对映异构现象。 8-1 手性和对映体 判断手性分子的依据 ① 对称面 ② 对称中心 ③ 对称轴