产生顺反异构现象的条件 1.分子中存在着限制原子自由旋转的因素， 如双键、脂环等结构。 2.C=C两端的碳原子上，各自连接着两个 不同的原子或基团
产生顺反异构现象的条件 1. 分子中存在着限制原子自由旋转的因素， 如双键、脂环等结构。 2. C=C两端的碳原子上，各自连接着两个 不同的原子或基团。 C C a b a b C C a a b d C C a d b e
3.卫、E构型命名法 双键碳原子上连接的4个原子或基团都不相 同，无法用顺式或反式来命名顺反异构体。为 此，国际系统命名法规定以符号Z和E为词头 来表示顺反异构体的构型。 Z“在一起”的意思；E是“相反”的意思。 顺序法则：确定异构体是Z构型或E构型的原则 Z构型：优先基团在双键同侧， E构型：优先基团在双键异侧
双键碳原子上连接的4个原子或基团都不相 同，无法用顺式或反式来命名顺反异构体。为 此，国际系统命名法规定以符号Z和 E为词头 来表示顺反异构体的构型。 3. Z、E构型命名法 Z“在一起”的意思；E是“相反”的意思。 顺序法则：确定异构体是Z构型或E构型的原则 Z 构 型：优先基团在双键同侧， E 构 型：优先基团在双键异侧
(1)双键碳上直接相连的两个原子序数大者优先 原子序数相同时，相对原子质量数大者优先。 (2) 若第一个原子相同，要依次比较 第二个甚至第三个原子的优先顺序。 -C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CHCH2CH3>-CH3>-H 3) 当与双键碳原子连接的基团中双键或 三键所连接的原子可视作是单键的重复。 可看作C与两个0相连 H C三N 可看作C与3个N相连
(1)双键碳上直接相连的两个原子序数大者优先。 原子序数相同时,相对原子质量数大者优先。 (3) 当与双键碳原子连接的基团中双键或 三键所连接的原子可视作是单键的重复。 (2) 若第一个原子相同，要依次比较 第二个甚至第三个原子的优先顺序。 -C(CH3 ) 3 >-CH(CH3 ) 2 >-CH2CH2CH3 >-CH3 >-H C O H C N 可看作C与两个O相连 可看作C与3个N相连
H3C 3 2 CH3 H33 1CH3 4 C=C Br H3C Br Z-2-溴-2-丁烯 E-2-溴-2-丁烯 顺式构型 Z构型反式构型 E构型 CH3 C H3C CH3 顺-2-氯-2-丁烯 反-2-氯-2-丁烯 E-2-氯-2-丁烯 Z-2-氯-2-丁烯
C C H3C CH3 H Br 1 3 2 4 C C CH3 Br H H3C 1 3 2 4 Z-2-溴-2-丁烯 E-2-溴-2-丁烯 顺式构型 == Z构型 反式构型 == E构型 C C H CH3 H3C Cl C C H Cl H3C CH3 反-2-氯-2-丁烯 Z -2-氯-2-丁烯 顺-2-氯-2-丁烯 E -2-氯-2-丁烯
顺反异构体不仅理化性质不同，在生活动 或药理作用上也往往表现出很大差异。 这种差异有时表现在类型上，有时表现在强 度上，因而在医药上具有重要意义
顺反异构体不仅理化性质不同，在生活动 或药理作用上也往往表现出很大差异。 这种差异有时表现在类型上，有时表现在强 度上，因而在医药上具有重要意义