急甘新装步大警 2.烷基化反应 胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐。 此反应可用于工业上生产胺类。但往往得到的是混合物。 RNH2 ①RX R2NH ①RX ①RX ②NOOH广 ⑦NO0H'RsN NOH I R4NX 伯胺 仲胺 叔胺 季胺盐 R4N1*CL+AgOH--R4N+OH-AgCL PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
2.烷基化反应 胺作为亲核试剂与卤代烃发生取代反应,生成仲胺、叔胺和季铵盐。 此反应可用于工业上生产胺类。但往往得到的是混合物
●甘肃浆少大浮 3.酰基化反应 酰基化反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。 酰胺是具有一定熔点的固体,在强酸或强碱的水溶液中加热易水解生成 酰胺。因此,此反应在有机合成上常用来保护氨基。(先把芳胺酰化,把 氨基保护起来,再进行其他反应,然后使酰胺水解再变为胺)。 0 -R-C-RNH R- 0 -R-C-R2N NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 CHsCOCL HNO3 H20/H N02 N02 苯胺 乙酰苯胺 对硝基乙酰苯胺 对硝基苯胺 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
3.酰基化反应 酰基化反应 伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂作用生成酰胺。 酰胺是具有一定熔点的固体,在强酸或强碱的水溶液中加热易水解生成 酰胺。因此,此反应在有机合成上常用来保护氨基。(先把芳胺酰化,把 氨基保护起来,再进行其他反应,然后使酰胺水解再变为胺)
德甘新浆步大婆 4.磺酰化反应 磺酰化反应(兴斯堡—Hinsberg)反应) 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应。 常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯 SO2CI SO2CI 苯磺酰氯 对甲基苯磺酰氯(TsCI) 兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 RNH2 SOzNHR HCI 余物过滤 滤液 R2NH ①s0NR 水蒸气 HCI 蒸馏 沉淀 R3N 无反应 馏液(叔胺) PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯磺酰氯 兴斯堡反应可用于鉴别、分离纯化伯、仲、叔胺。 SO2Cl CH SO2Cl 3 苯磺酰氯 对甲基苯磺酰氯 ( TsCl ) RNH2 R2NH R3N SO2Cl SO2NHR SO2NR2 无反应 水蒸气 蒸馏 馏液(叔胺) 余物 过滤 滤液 沉淀 HCl HCl 4.磺酰化反应 磺酰化反应(兴斯堡——Hinsberg反应) 胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应
哪甘肃装少大》 5.与亚硝酸反应 亚硝酸(HNO,)不稳定, 反应时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。 RCH2CH2NH2 NaNO2+HCI RCH,CH2N,CI分腿RCH,GH2+N2+CI 低温 重氮盐 生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃。 所以,伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。仲胺与HNO,反 应,生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 NaNO 2 HCI R. R-N-N=O +H20 N-亚硝基胺(黄色油状物) 因而,胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
5.与亚硝酸反应 亚硝酸(HNO2 )不稳定, 反应时由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。 RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl RCH2CH2N2Cl RCH2CH2 + N2 + Cl 低温 重氮盐 分解 生成的碳正离子可以发生各种不同的反应生成烯烃、醇和卤代烃。 所以,伯胺与亚硝酸的反应在有机合成上用途不大。仲胺与HNO2反 应,生成黄色油状或固体的N-亚硝基化合物。 因而,胺与亚硝酸的反应可以区别伯、仲、叔胺。 + R R NH NaNO 2 + HCl R R N-N=O N -亚 硝 基 胺 ( 黄 色 油 状 物 ) H2O
德甘肃装少人浮 芳胺与亚硝酸的反应: NH2 NaNO 2 HCI -NCI+2H20 NaCl 0-5℃ 氯化重氨苯(重氨盐) 不稳定(故要在低温下反应) OH 此反应称为重氮化反应。 芳香族仲胺与亚硝酸反应,生成棕色油状和黄色固体的亚硝基胺。 芳香族叔胺与亚硝酸反应,亚硝基上到苯环,生成对亚硝基胺。 芳胺与亚硝酸的反应也可用来区别芳香族伯、仲、叔胺。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
芳胺与亚硝酸的反应: 此反应称为重氮化反应。 芳香族仲胺与亚硝酸反应,生成棕色油状和黄色固体的亚硝基胺。 芳香族叔胺与亚硝酸反应,亚硝基上到苯环,生成对亚硝基胺。 芳胺与亚硝酸的反应也可用来区别芳香族伯、仲、叔胺。 + NaNO 2 + HCl 2H 2O + NaCl NH 2 N2 Cl 0 5 ℃ Δ 氯化重氮苯( 重氮盐) 不 稳定(故要在低温下 反 应 ) OH