(3)脱水反应 α-羟基酸受热时，两分子相互脱水酯化，生成六元环的交酯。 0 0 R一CH C 0 R-CH +H0 CH-R 0 CH一R B一羟基酸受热时，易发生分子内脱水，生成ā，B-不饱和酸。 B RCHCH2 COOH RCH-CHCOOH +H20 OH β-羟基酸 -烯酸 第九章羧酸及其衍生物和取代酸 6
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 6 （3）脱水反应 α-羟基酸受热时，两分子相互脱水酯化，生成六元环的交酯。 + H2 O R O O C CH O O C R CH OH O C CH O R OH CH C HO OH R β-羟基酸受热时，易发生分子内脱水，生成α,β-不饱和酸。 RCH CHCOOH + H2 O OH RCHCH2 COOH β-羟基酸 α-烯酸 α
γ羟基酸或δ-羟基酸受热则发生分子内酯化，生成五元环或 六元环的内酯。 Q OH Q OH OH +H20 +H20 OH R (4)分解脱羧反应 α-羟基酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醛或酮和甲酸。 RCHCOOH 稀H2S04 RCHO HCOOH OH 第九章羧酸及其衍生物和取代酸 7
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 7 （4）分解脱羧反应 α-羟基酸与稀硫酸共热，分解为少一个碳原子的醛或酮和甲酸。 RCHO + HCOOH 稀H2 SO4 OH RCHCOOH -羟基酸或-羟基酸受热则发生分子内酯化，生成五元环或 六元环的内酯。 C OH OH O R O C O R + H2O α γ C OH OH O R + H2O O C O R α γ