(三)硝基化合物的还原 ·还原为氨基 。还原为羟胺 0 双分子还原 12
（三）硝基化合物的还原 ⚫ 还原为氨基 ⚫ 还原为羟胺 ⚫ 双分子还原 12
1.还原为氨基 ◆在酸性介质中（常用盐酸，硫酸或乙酸），以金属Zn、Fe或Sn为还原剂 。催化氢化 02 NH2 Sn/HCI or H2/Ni 酸性还原时，有许多中间体生成，但最终得到苯胺。 NO, NO NHOH NH2 H 硝基苯 亚硝基苯 N一羟基苯胺 苯胺 13
◆ 在酸性介质中（常用盐酸，硫酸或乙酸），以金属Zn、Fe或Sn为还原剂 硝基苯 亚硝基苯 N－羟基苯胺 苯胺 酸性还原时，有许多中间体生成，但最终得到苯胺。 1. 还原为氨基 ◆ 催化氢化 13
用氯化亚锡作还原剂，可避免醛基的还原： NH2 NO2 NH2 Zn/HCI SnCl2 HCI CH3 CHO CHO 14
用氯化亚锡作还原剂，可避免醛基的还原： 14
·还原单个硝基 计算量的Na2S、NaHS、（NH4)2S或NH4HS,控制反应温度 CH3 CH3 CH3 NH2 SnCl2/HCI NO2 NH4HS NO2 NH2 NO2 NH2 15
⚫ 还原单个硝基 计算量的Na2S、 NaHS 、 （NH4 )2S或NH4HS，控制反应温度 15
2.还原为羟胺 在中性或弱酸性条件下，以金属Zn、Fe或Sn为还原剂 NHOH Zn/NH4CI 芳基羟胺氧化制备亚硝基苯。 NHOH NO Na2Cr207/H2SO4 16
在中性或弱酸性条件下，以金属Zn、Fe或Sn为还原剂 芳基羟胺氧化制备亚硝基苯。 2. 还原为羟胺 16