S.9.80. 30.3I320. 37.00.3Na:23=0. 30. 30. 9100—(51.4+4.3+12.8+9.8+7.0)=3=0.9Q:160. 3C:H:N:S:Na:O=14:14:3:1:1:3所以甲基橙的实验式是CiHiO,N,SNa。.【习题与题析】动题1.根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式:(1) C,Hs(2) CH.O(3) C,Hro2.区别键的解离能和键能这两个概念。3.指出下列各化合物所含官能团的名称。(2) CH,CH,CI(1)CH,CH--CHCHO(4)(3)CHCHCH)CH,CH,0HOH(5)CHCCH,(6)CH,CH,COOHO(7)(8)CH,C=CCHNH24.根据电负性数据,用8十和8一标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。O-HN-HC-oCH,CH,—Br题折HHH-H1.解:(1)C,HsH-HHHHHHHHHHHH1HH(2)C,H.OH-0HH-O-H-HHHoHHHHHIH
HHHHHHH(3)C,HhoH-HHHHHHH2.解:键能是指当A和B两个原子(气态)结合生成A一B分子(气态)时放出的能量,键的解离能是指1molA一B双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。对于双原分子,键的解离能就是键能,对多原子分子中共价键的键能是指同一类共价键的解离能的平均值。3.解:(1))碳碳双键(2)卤素(3)羟基(4)醛基(5)酮羰基(6)羧基(7)氨基(8)碳碳三键8+8-8-cH++8-NH4.解:C0CH,CH,--Br
第二章烷烃【基本要求】1:理解同系列、同分异构、构造异构、构型和构象等概念2.掌握烷烃的普通命名法和CCS命名法、常见基的名称,了解IUPAC命名法;3.理解碳四面体概念、sp°杂化和。键;4.掌握楔型式、锯架式、纽曼式等几种表示构型和构象的方法;5.理解烷烃的物理性质;6.掌握烷烃的化学性质(稳定性、裂解、氧化反应、卤代反应及各种氢的相对活性)7.掌握烷烃卤代反应机理、碳自由基稳定性及烷烃卤代反应活性的解释:8.理解过渡态理论。【内容提要】一、烷烃的命名1.普通命名法(1)主链含10个碳原子以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、王、葵表示,自11起用汉文-数字表示。(2)用正、异、新表示特定碳链骨架的烷烃。“正某烷”:无支链的直链烷烃。“异某烷”:碳链末端带两个甲基,而无其他支链的直链烷烃。“新某烷”:碳链末端带三个甲基,而无其他支链的直链烷烃。CHCH,CHCH,CH,CH,CH,CHCH,CH,CH,CH,CH,CH;CH.CH,CHS异已烧新已烷正已烷2.系统命名法本教材中有机物系统命名法,是以中国化学会(ChineseChemicalSociety,简称CCS)公布的《有机化学命名原则》(1980)作为根据。该命名原则是根据国际上通用的原则,结合我国文字特点制定的,也可简称CCS命名法
直链烷烃称“某烷”。支链烷烃作为直链烷烃的烃基衍生物来命名。(1)主链(母体)选取:选择含碳原子最多及取代基最多的碳链为主链。(2)主链碳原子的位次编号:从最靠近取代基一端编起,当有几种编号可能时,选择使取代基具有“最低系列”的编号,即使取代基的编号顺次逐项比较为最小的编号。(3)书写次序:取代基位次→半字线→取代基名称→母体名称。相同取代基合并,用“二、三、四..”表示,写在取代基名称前面,不同取代基按“次序规则”(详见教材第六章),“较优基团”写在后。IUPAC系统命名法仅在取代基的书写次序上与CCS命名法不同,它是按照取代基英文名称的第一个字母的顺序列出,相同取代基的数目用词头“mono”、“di”、“tri"、“tetra”等表示一二、三、四,词头不参加字母排序。二、烷烃的结构特点1.饱和碳原子的构型构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。烷烃分子中,碳原子是sp杂化的,四个完全等同的sp杂化轨道在空间的取向是指向四面体的四个顶点,sp轨道的对称轴之间的夹角为109°28°,正四面体的排列使四个键之间尽可能远离,与氢原子和碳原子形成稳定的CspaHis,Cp—Caps键。2.烷烃的构象构象是指具有一定构造和构型的分子通过单键的旋转,形成各原子或原子团在空间的种种排布。同一个有机物可以有无穷种构象,常温下分子的热运动产生的能量就足以使构象与构象之间转化,典型的构象有交叉式和重叠式。3.分子立体结构的表示方法有机物分子的构型和构象可用楔型透视式、锯架透视式、纽曼投影式和费歇尔投影式(第六章介绍)表示,初学者把烷烃的凯库勒模型“平放”、“斜放”和“对放”在纸平面上,就可相应书写前三种表达式。HH-LHVHHHH楔形式锯架式纽曼式:8
卤代反应三、烷烃典型的化学反应一CH,CH,CI+HCICH,CH,+ Cl,特点:(1)卤素反应活性:F.>Cl2>Br2>I2(2)烷烃氢原子反应活性:叔氢>仲氢>伯氢注意:同一化合物中,不同的氢原子被卤代的活性不同;同一化合物中,同一氢原子被不同的卤素卤代的活性不同。室温下,叔、仲、伯氢氯代反应的相对反应活性为5:4:1,而溴代反应的相对反应活性为1600:82:1。四、烷烃卤代反应机理x2x.链引发:X.+RHR+HX决速步骤链传递:R.+X→RX+X.卤代反应的决速步骤是生成烷基自由基,烷基C一H键的解离能越小,键越易均裂,形成的自由基的内能越低,稳定性越大,所以,自由基的稳定性次序是3>2°>1°,相应的叔、仲、伯氢的活性次序是3>2>1°在决速步骤中,卤素参与反应所需活化能是碘>溴>氧,所以卤素的相对反应活性次序是氯>溴碘。【问题解析】问题2-1写出庚烷(C,H1)的同分异构体的构造简式和键线式。解:构造简式键线式CH,CHCH,CH,CH,CH.CH.CH.CHCH,CH,CH,CHCH:CH,CHCHCH,CH,CHCHCH.CH,CCH,CH2CHCHCHsCH,CH,CCH,CHCHs.9