三、理化性质 (一)物理性质 1、性状: 天然游离的香豆素多为完好的结晶,大 多具香味。小分子的有挥发性和升华性。成 苷后则无挥发性和升华性。 2、溶解性: 游离香豆素难溶于冷水,可溶于沸水, 易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇、甲醇。香豆 素苷能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙谜、 氯仿等极性小的有机溶剂
三、理化性质 (一)物理性质 1、性状: 天然游离的香豆素多为完好的结晶,大 多具香味。小分子的有挥发性和升华性。成 苷后则无挥发性和升华性。 2、溶解性: 游离香豆素难溶于冷水,可溶于沸水, 易溶于苯、乙醚、氯仿、乙醇、甲醇。香豆 素苷能溶于水、甲醇、乙醇,难溶于乙醚、 氯仿等极性小的有机溶剂
3、荧光 香豆素衍生物在紫外光下大多具有荧 光, 在碱溶液中荧光增强 荧光的强弱与取代基的种类和位置 有关: 7-OH呈强烈的蓝色荧光,加碱转为 绿色;6,7-二羟基的荧光减弱;7,8-二 羟基的荧光消失。 羟基香豆素醚化则荧光减弱,色调 变紫 呋喃香豆素一般呈棕色荧光
3、荧光 香豆素衍生物在紫外光下大多具有荧 光,在碱溶液中荧光增强。 荧光的强弱与取代基的种类和位置 有关: 7-OH呈强烈的蓝色荧光,加碱转为 绿色;6,7-二羟基的荧光减弱;7,8-二 羟基的荧光消失。 羟基香豆素醚化则荧光减弱,色调 变紫。 呋喃香豆素一般呈棕色荧光
(二)化学性质 1、与碱的作用 内酯结构与稀碱液作用水解开环, 形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸盐,酸 化,又可立即环合形成脂溶性香豆素而 析出。 但与碱加热时间过长,顺式邻羟基 桂皮酸盐则异构化为反式,再酸化也无 法环合为内酯
(二)化学性质 1、与碱的作用 内酯结构与稀碱液作用水解开环, 形成水溶性的顺式邻羟基桂皮酸盐,酸 化,又可立即环合形成脂溶性香豆素而 析出。 但与碱加热时间过长,顺式邻羟基 桂皮酸盐则异构化为反式,再酸化也无 法环合为内酯
OH OH C00- 长时间 香豆素 顺邻羟桂皮酸盐 COONa COOH H+ ONa OH 反邻羟桂皮酸盐 反邻羟桂皮酸
反邻羟桂皮酸盐 反邻羟桂皮酸 香豆素 顺邻羟桂皮酸盐 COOH O + H COO O 长时间 _ OH _ _ OH H + O O H Na Na O - COO
2、与酸的反应 如果酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱 和侧链,在酸性条件下能环合成呋喃环, 再重排为吡喃环。 H HO
2、与酸的反应 如果酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱 和侧链,在酸性条件下能环合成呋喃环, 再重排为吡喃环。 HO O O H O O OH O O O O HO H