升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 12%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 ↓薄层制备 咖啡酸 阿魏酸
升麻粗粉 甲醇回流提取、回收 总浸膏 热水溶解 不溶物 水溶液 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 2%NaCO3 乙醚层 碱水层 酸化，乙醚萃取 乙醚层 水层 蒸干、乙醇重结晶 异阿魏酸 母液 薄层制备 咖啡酸 阿魏酸
5.3 香豆素(coumarins) 一、 概述 定义：香豆素是具有苯骈a-吡喃酮母核的 天然产物的总称。从结构上可以看成是顺 式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合 物。环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等取代。 COOH OH
5.3 香豆素（coumarins） 一、概述 定义：香豆素是具有苯骈a -吡喃酮母核的 天然产物的总称。从结构上可以看成是顺 式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合 物。环上有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等取代。 O O OH COOH 1 2 3 4 5 6 7 8
分布：广泛分布于高等植物中，少数来自 动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄 科、 兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、 九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）： 解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素)：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病
分布：广泛分布于高等植物中，少数来自 动物和微生物。 伞形科、芸香科、菊科、豆科、茄 科、兰科、瑞香科、五加科等。 秦皮、独活、白芷、前胡、蛇床子、 九里香、茵陈、补骨脂等。 活性： 秦皮（七叶内酯、七叶苷）：治痢疾。 茵陈（滨蒿内酯）：解痉、利胆。 蛇床子（蛇床子素）：杀虫止痒。 补骨脂（呋喃香豆素类）：治白斑病
二、结构与分类 分类依据：*a-吡喃酮环上有无取代。 *7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。 分类结果：简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素
二、结构与分类 分类依据：* a -吡喃酮环上有无取代。 * 7位羟基是否与6、8位取代的异戊 烯基缩合成呋喃环或吡喃环。 分类结果：简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 异香豆素 其他香豆素 O O 1 2 3 5 4 6 7 8
(一)简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基 未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位 常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯 基。 RO R=H 七叶内酯 CHgO ( R=CH3 滨蒿内酯 蛇床子素
（一）简单香豆素类(simple coumarins) 指仅在苯环上有取代基，且7位羟基 未与6、8位取代基成环的香豆素。 多数在7-位有含氧基团取代，其它位 常见的取代基有羟基，甲氧基和异戊烯 基。 CH3O O O O RO RO O R=H R=CH3 七叶内酯 滨蒿内酯 蛇床子素