Unlversity of Selones and Teehnology of China 分子轨道对称守恒原理有三种理论解释： 前线轨道理论（重点介绍) 能量相关理论（简单介绍） ③ 休克尔和毛比乌斯(Hǖcke1一Mobius)理论 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 分子轨道对称守恒原理有三种理论解释： ① 前线轨道理论（重点介绍） ② 能量相关理论（简单介绍） ③ 休克尔和毛比乌斯（Hückel－Mobius）理论
Wtaf3 elones and Teehnolo奶ofGh恤a 2.前线轨道理论 分子轨道中能量最高的填有电子的轨道 和能量最低的空轨道在反应中是最重要的 (福田谦一) 能量最高已占轨道 能量最低空轨道 HOMO LUMO Highest Occupied Lowest Unoccupied Molecular Orbital Molecular Orbital 核对这些电子的 束缚最松弛 前线轨道 FMO 化学反应的过程就是在这些轨道之间转移的过程 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 2. 前线轨道理论 分子轨道中能量最高的填有电子的轨道 和能量最低的空轨道在反应中是最重要的 (福田谦一) 能量最高已占轨道 能量最低空轨道 （HOMO） （LUMO） Highest Occupied Lowest Unoccupied Molecular Orbital Molecular Orbital 前线轨道 FMO 核对这些电子的 束缚最松弛 化学反应的过程就是在这些轨道之间转移的过程
Unlverslty of Selones and Teehnoloy of China 前线轨道： 例：（丁二烯） g85 E4 LUMO LUMO E3一上HOMO Ψ3 HOMO EE2 8 ,3g E, 基态激发态 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 前线轨道： 例：（丁二烯） ψ1 ψ2 ψ3 ψ4 HOMO LUMO E E1 E2 E3 E4 基态 激发态 LUMO HOMO
Unlvorslty of Selones and Teehnoloy of China 例如： CH3 CH3 -H 175℃ H 顺.反.异构体为主 CH3 反.反.仅占0.005% -H CH3 H CH3 CH3 -H 175℃ 反.反.为主 H -CH3 H CH3 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 例如： CH3 H CH3 CH3 H H CH3 H 175℃ CH3 H H CH3 H H CH3 CH3 175℃ 顺 . 反. 异构体为主 反 . 反 . 仅占0.005％ 反 . 反 . 为主
Unlversity of Selones and Teehnology of China 三、电环化反应 1.丁二烯电环化成丁烯 基态（加热）时的HOMO是 顺旋 简化 允许 对旋 禁阻 其他含4n个π电子的共轭多烯 的电环化反应与丁二烯相似。 Organic Chem
University of Science and Technology of China Organic Chem 三、电环化反应 1. 丁二烯电环化成丁烯 基态(加热）时的HOMO是 其他含4n个π电子的共轭多烯 的电环化反应与丁二烯相似。 ψ2 简化 顺旋 对旋 允许 禁阻