为什么酮糖(或a-羟酮)也会被氧化呢? 说明 a因为这几种试剂均为碱性试剂,酮糖在碱的作用下可变成醛糖 FO→HC-OF HO H D-葡萄糖(64%) -甘露糖(3% H=oL OH oII」 H2Oil 4 H2O CHOH 差向异构化 C-OH of 烯二醇 H2O‖+H2O OF OF CHzOH *t oH C=O H,0 D一果糖(部分结构)(31%) 酮糖能被杜伦试剂或费林试剂等弱氧化剂氧化,这是a-羟基酮特有的反应
说明： a 因为这几种试剂均为碱性试剂，酮糖在碱的作用下可变成醛糖
凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖都叫还原糖 单糖都是还原糖 非还原糖 B.和溴水反应 溴水能氧化醛糖,但不氧化酮唐,可用以区别氅蘑和酮糖. CHO CUsH 比如: H CH H Br, h2D H+0 H OH H CH, OH CH,OH D-(+}-瞢糠 D-葡节糖鼐 果糖不反应(溴水是酸性试剂,不存在前面的互变) C.和HNO3的反应 稀HNO3的氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化为糖二酸, 比如: CHO CODH HO H 0o°c CH2oH COoH D-着葡二陵
b 比如： 果糖不反应（溴水是酸性试剂，不存在前面的互变） 比如：
说明 a酮糖在同样条件下氧化,导致C1C2键的断裂 比如 CHO HO CH,OH C=0 OH HD-胸投伯褘 OH CHO H HO-H 这个思路很重要,碳 CR2 "H C00料 构型的推断利用了这点 H·真糙 用途 产物分子的两端均为一COoH,中间全为一CHOH,根据产物有无旋光性,可以推测糖的构型 比如:一D-戊醛糖,HNO3氧化的产物无旋光性 COOH CHOE? CHOH? CHOIC FINO CHOH Eines 此处应有对称面 H←一由D型知 [-OH ChOH COOH 则C2上的一OH·定在
说明： a 比如： 这个思路很重要，碳 构型的推断利用了这点 b 用途： 比如：