予电子对，因此它真有亲核性。即它们在反应时都有亲近另一分子的正电荷中心的倾向（有机化 学中常习惯地把原子核的“核”作为正电荷的同义语)，所以从有机反应角度出发，它们又叫做亲 核试剂。例如： HO:-+CH,-I->CH,-0H+1 上式中的ò：“是路易斯碱，但从有机反应的概念出发，它也是个亲核试剂D 有机化学中，常常把一个有机反应发生的原因，归因于两个分子或离子的不同电性部分（亲 电部分和亲核部分)相互作用的结果。所以，路易斯酸碱以及亲电、亲核的慨念，都是学习有机化 学时必须举握的基本概念。 1.6.2酸碱的强弱与酸碱反应 如前所述，在有机化学中讨论酸的强弱时，一般也是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力的 强弱。HC1搬称为强酸，因为它能和水几平完全反应，而CH,COOH是弱酸，因为它与水仅反应 一小部分，即只有一小部分水分子可接受质子而成为且O*。因为酸碱反应是可逆反应，所以可 以用平衡常数K来描述反应的进行。 HA+H:0 s-HO++A- 由于在稀水溶液中，水的浓度接近常数，因乾也可以用酸性常数K。来描述酸碱反应进行中 酸的强度。 K.=KCH.O].HO:A-] A 在酸酸反应中，强酸总是使乎衡趋势向右，及此强酸的K,值大，反之，弱酸的K,值就小。一 般常以K值的负指数pK来表示酸的强弱，即 p。=-Igka 强酸具有低pK:值，而弱酸则具有高DK,悦。冉pK,值就可以判别一个酸的强弱，或它们的相 表14一幾常见酸的K,位和这些酸的共扼碱 酸 名称 pK. 共 名称 酸 CH 乙 CH.CH.O- 乙离子 15.74 HO 氢复离子 HCN 复氧破 9.2 CN 氮离子 CHCOOH 乙 CH.COO HE 氢氟 32 NO: 2 HC -7.0 C 离子 0s 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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对强度。表上4为些常见酸和它们共钷碱的相对强度。 与pR:相应的有表示酸强度的pK。值（参见15.8.1），但有机碱（例如胺类）也常常用它共瓶 酸的K。位来表示碱性的羽。例如一个有机胺可以和酸结合成铵盐，或者说是一种碱和一种 酸生成了另一种碱和酸。 RNH,HCIRNHCI 这里RH,是胺RNH的共轭酸。RNH,的PK,就说明了它的共轭碱RNH,与H+结合能 力的大小。如果RH,的pK。值大，说明它与H·结合得比较车固，它是个弱酸，因此它的共扼 職RNH:就应是个强碱。反之，如果RNH,的pK,值小，显示它与H·结合得不牢固，则它的共 钜碱就是个弱碱 由各化合物的K,值可以预见一个酸碱反应能否进行或怎样进行。例如在下列反应中： 0 CH,-C-OH-:6H CH,-C-6:-+H-6-H 乙酸(p.=472) 水(pk,-15,740 0 这里δH是具有高pK,值弱酸（水）的共矩碱，所以它的碱性强。CH,一C一O是具有低pK, 值酸（乙酸）的共轭贼。乙酸的酸性比水要强得多，所以它的共钜碱的酸性也，弱。因此，在反应中 乙酸只可能将质子更多地给予：δH,即给予具有更高K,侦酸（水）的共轭碱，使反应向右进行。 质子的转移总是由弱碱转移到强碱，这是有机反应过程中常见的一种规律。 1.7有机化合物的分类 为了研究方便起见：对数目庞大的有机化合物需要一个完善的分类方法我们知道，有机化合 物的结构和性质是密切相关的，性质是结构的反映，结构的某些微小变化总是伴随着性质的变异。 有机化合物的分子结构，不仅是指分子中的原子组成、原子间的连接癫序和它们的空间位置，还 应包括化学键的结合情祝和分子中电子的分布状态等。一般的结构式虽不能表达分子结构的金 部内容，但在一定程度上总是反映了分子结构的基本特点。因此有机化合物可以按碳链结合方 式不同的基础上加以分类。 一个建立在结构基础上的完整的分类系统，有助子闸明有机化合物 的结构，性质以及它们之间的相互联系，也有助于有机化学本门学科的学习、班究和发展。 1.7.1按碳链分类 按碳链结合方式的不同，有机化合物可以分为三大族。 (1)开链族化合物脂肪化合物)分子中碳原子间相互结合而成碳链，不成环快。例如：
HHHH HH H -H H一C- -C-H HHHH H-C-H 正丁地 是了控 (②)碳环族化合物分子中具由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为 两类： (A)脂环族化合物这类化合物可以看作是由开链族化合物连接闭合成环而得。它们的 性质和脂肪族化合物相似，所以又叫脂环族化合物。倒如： H.c :可萄为○ H:C-CH: H.C a:可岗写为 CH. 环度烷 环己荒 (B)芳香族化合物这类化合物具有由碳原子连接而成的特殊环状结构，使它们具有一些 静定的性质。例如： H H H 一H可简写为一 H H可写为 H (3)杂环族化合物这类化合物也具有环状结构，但是这种环是由碳原子和共他原子如氧 、氨梦共同组成的。例如 H可时写为 1.7.2按官能团分类 在上述每一类化合物中，又可按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子（如卤素 原子)，原子团C如一OH(羟基)、一C0OH(羧基)]或某些特征化学键结构（如>CC<(双德）、 ·2 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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一CC一（参键）门等来进一步分类。由于这些容易发生的反应体现了分子中这一部分源子、原 子团或待证结构的存在，也决定着化合物的一些主要性质，因此又把它们叫微官能烟。显然，含有 粗同宫能出的有机化合物都具有类似的性质，所以按官能团分类就为研究数目庞大的有机化合 物提供了延方便巧系统的研究方法。本书以后各章将主要按官能团的分类方式，分别对各类化 合物知以讨论。表1-5示出一些重要官能团的结构和名称。 表1-5一些重要官能团的结构和名称 官能团 名称 德 名称 C=C 发镜 XC-F.sH 一Br-D 齿子（基 孩益 一CC NH. 始胶蒸 OH (R)-NH-(R) >00 数基 叔胺法 =0 空 -OH 验基 (R)-0-(R) 1.8有机化学的发展及学习有机化学的要性 有机化合物遍布自然界，人们的衣食住行都和有机物质有关。人体中存在的蛋白质，核酸等 都是极其复杂的有机化合物。有机化学的发展史也是人们以识自然、征服自然的历更。从只能 由生物体分离出简单的有机化合物开始，随着对有机化合物分子结枸逐步深人的了解和有机合 成的进一步发展，到今天，人们已经能够从简单的有机工业原料来合成许多结构极为复杂的有机 化合物，合成比某些天然有机物性能更为优异的有机化合物和合成材料。在有机化学指导下发展 起来的有机化学工业，它的原料早已不受农副产品、煤和煤焦油的局限。近年来石油化工的发展 已使石油成为今日有机化学工业的主要原料。 目前，越来越多的生活上和工虫上需要的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化 学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位。此外，在对自然界的进一 步认识方面，有机化学地起着极为重要的作用。近年来，有机化学在物理，数学、生物等学科及化 学的其他分支学科如物理化学，生物化学等的配合下，对复杂的有机分子，特别是和生命现象密 切有关的蛋白质、核酸等天然有机化合物的结构、性能和哈成方法的认识有了很大的进展。我国 的科研工作者在这方面也有不少成就。这些研究工作不仅使得有机化学这门学科本身得到进一 步的发展，同时对于人们认识女杂的生命现象、控制迪传、征服顽症和造福人类都起着重要的 用。 13·
一一一一一一 有机化学是高等举校化工类各专业的一门基础课。在有限的学习时间内，学牛应主要掌 捏本门学科的基本规律，即熟悉有机化合物基本类型的结枸、性能、合成方法以及它们之间相 互联系的规律和理论。堂握这些基木规律和理论，不仅是为了能更好学习后继专业课程，更重要 的是，在学握比较全面的基本原理的基础上，根据今后工作的需要，能进一步继续学习和钻研与 普业发展密切相关的有机化学知识。和其他学科一样，有机化学也是在迅速发展的，学生不应 满足干今天的学习水平。要适应科学发展的需要，还必须具有能在今后工作中独立钻研和不 断提高的能力。不仅有机化学如此，对所有基础理论的学习来说，也都应有这样的要求。 14 化工资料下载网www.chemdown.cn行业资料免费下载
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