GAU 济品课程 2.酯化反应(p155) 醇一OH被无机含氧酸根取代,生成硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯等 无机酸酯。醇与有机酸作用生成有机酸酯。 CH3OH+H÷O-S一OH OH CH30H-CH30-S-OCH 3 硫酸氢甲酯 硫酸二甲酯 ”里■■■■■ R OH 单烷基磷酸酯 H 硝酸酯 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建w,fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University 2.酯化反应(p155) 醇—OH被无机含氧酸根取代,生成硫酸酯、硝酸酯、磷酸酯等 无机酸酯。醇与有机酸作用生成有机酸酯。 CH3OH O O CH3O S OCH 3 O O CH3O S OH O O CH3 OH + H O S OH 硫酸氢甲酯 硫酸二甲酯 R O H + H O N O O R O N O O R OH + HO P OH O OH R O P OH O OH 硝酸酯 单烷基磷酸酯
GAU 新品课程 0 H2S04 R-0-H-0C-R' R'-C-0-R 3.-0H被卤代(p153)一COH (1)与HX作用 ROH HX>RX HO 反应的难易主要取决于HX的性质和ROH结构 讨论: ①反应机理 e0r若aug9-auXm以.o 快 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University R-O-H+H-O-C-R' R'-C-O-R O O H2SO4 ROH + HX RX + H2O 3.—OH被卤代(p153) C OH (1) 与HX作用 反应的难易主要取决于HX的性质和ROH结构 讨论: (CH3 ) 3OH (CH3 ) 3 --OH2 H + -H2O (CH3 ) 3O X (CH3 ) 3 --Cl 快 + 慢 + ① 反应机理
GAU 新品课程 醇的卤代反应是在酸催化下的亲核取代反应,H+与一OH形 成一OH,+,促使C一O键的断裂。一般情况下,烯丙基型、 3°和2°ROH易按SN1机理反应,1°ROH按S、2机理反应。 ②反应活性次序为:烯丙基型、3°>2°>1°>CH30H ③不同类型醇的鉴定:卢卡氏试剂可用于鉴定≤C5不同类型的醇。 (CH3)3COH (CH3)3CCI (1min出现混浊) +H20 (CH3)2CHOH 浓HCI/ZnC2(CH3)2CHCl 室温 (10min出现混浊) CH3(CH2)3OH 卢卡氏试剂 X (室温不反应) ④分子重排 Gansu Agricultural University PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
精品课程 Gansu Agricultural University 醇的卤代反应是在酸催化下的亲核取代反应,H+与—OH形 成—OH2 + ,促使C—O键的断裂。一般情况下,烯丙基型、 3°和 2°ROH易按SN1机理反应,1°ROH 按SN 2机理反应。 ② 反应活性次序为: 烯丙基型、3°>2°>1°>CH3OH ③不同类型醇的鉴定: (1min出现混浊) (10min出现混浊) 卢卡氏试剂 (室温不反应) (CH3 )3COH (CH3 )2CHOH CH3 (CH2 )3OH HCl/ZnCl 浓 2 室温 (CH3 )3COH (CH3 )2CHOH CH3 (CH2 )3OH HCl/ZnCl 浓 2 室温 (CH3 )3CCl (CH3 )2CHCl + H2O ´ 卢卡氏试剂可用于鉴定≤C5不同类型的醇。 ④分子重排