羧酸衍生物的亲核取代2 醇解成酯 很快反应 R-C-OR HCI 反应活性递 △ R OR R-C- +RO-H H或RO R一C一OR R'OH 减 C. △ ROH过量 长时间回流 RC一OR 2025/4/2 返
2025/4/2 6 C O R Cl C O O R R C O C O R OR' C O NH2 R C O R OR' + R'O H HCl C O R OH R'OH NH3 H + 或RO - C O R OR' C O R OR' + 很快反应 C O R OR' ROH过量 长时 间 回 流 反 应 活 性 递 减 + + + 羧酸衍生物的亲核取代2 醇解成酯
醇解说明 酯的制备：用性质比羧酸更活泼的酰氯或酸酐与醇 作用，酯化反应速率显著提高，反应基本可以进行到底 尤其是难以制备的酯，如酚酯。 R-0ci+ 0-H→R-C-O H-CI 酯的交换：酯与醇反应，生成另一分子醇和另一 分子酯。 2- C-OR +R"O-H 盐酸或醇钠 R一C一OR"+R'O-H 提高反应产率可采用： ①醇ROH过量； ②除去生成物中的酯或醇。 2025/4/2 上页 页 返回
2025/4/2 7 ✓ 酯的制备：用性质比羧酸更活泼的酰氯或酸酐与醇 作用,酯化反应速率显著提高，反应基本可以进行到底; 尤其是难以制备的酯，如酚酯。 C O R Cl C O + O H R O + H Cl 醇解说明 ✓ 酯的交换：酯与醇反应，生成另一分子醇和另一 分子酯。 C O R OR' + R''O H C O R OR'' + R'O H 盐酸或醇钠 提高反应产率可采用： ① 醇 R''OH过量; ② 除去生成物中的酯或醇
醇解说明 酯的制备：酰氯或酸酐与醇作用，合成难以制备的酯。 酯的交换：酯与醇反应， 生成另一分子醇和酯。 R一COR R"O-H 盐酸或醇钠、 R一C一OR"+R'O-H 工业应用：合成“的确良”（涤纶） 对苯二甲酸乙二醇酯的缩聚产物 CH-CH2 OH OH CHOOC Sb2S3 OCH.CH.O] 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 8 ✓ 酯的制备：酰氯或酸酐与醇作用,合成难以制备的酯。 醇解说明 ✓ 酯的交换：酯与醇反应, 生成另一分子醇和酯。 C O R OR' + R''O H C O R OR'' + R'O H 盐酸或醇钠 工业应用：合成“的确良”(涤纶) CH3 OOC COOCH3 CH2 CH2 OH OH Sb2 S3 C O C O [ OCH2 CH2 O ] n ——对苯二甲酸乙二醇酯的缩聚产物
羧酸衍生物的亲核取代3 氨解成酰胺 酰氯、酸酐、酯与浓氨水或胺 (R-NH2 R2-NH) 反应，产物为酰胺或N一烷基酰胺。 R一C—NH2+RCOONH, -CI 2(CH)N-H CH +(CH)2N"HCI 2025/4/2 返 回
2025/4/2 9 酰氯、酸酐、酯与浓氨水或胺（R-NH2、R2 -NH） 反应，产物为酰胺或N－烷基酰胺。 C O O R R C O + RCOONH4 C O NH2 R NH3 C O Cl (CH3 ) 2 2 N H C O N CH3 CH3 (CH3 ) + 2 N H2 Cl + - 羧酸衍生物的亲核取代3 氨解成酰胺
羧酸衍生物的亲核取代3 氨解成酰胺 酰氯、酸酐、酯与浓氨水或胺 (R-NH2、R2-NH) 反应，产物为酰胺或N一烷基酰胺。 练习：合成-溴代试剂NBS(N-溴代丁二酰亚胺) 丁二酰亚胺 -N 300℃ OH 丁二酸酐 Br 2025/4/2 10 上页 下页
2025/4/2 10 酰氯、酸酐、酯与浓氨水或胺（R-NH2、R2 -NH） 反应，产物为酰胺或N－烷基酰胺。 羧酸衍生物的亲核取代3 氨解成酰胺 C O O O C NH3 C O O C NH2 OH 300℃ C O O NH C Br 2 C O O NBr C 丁二酰亚胺 练习：合成α-溴代试剂NBS（N-溴代丁二酰亚胺） 丁二酸酐