1.命名 有机化学 2.卤烷的性质 ()亲核取代反应 (2)消除反应 (九) 3)与金属的反应 3.S、与E反应机理 卤代烃 (I)S、反应的影响因素 (2)E反应的影响因素 (3)S、与E反应的竞争 主讲教师：陈霞 4.卤代烯烃的性质 5.卤代芳烃的性质
1.命名 2.卤烷的性质 (1)亲核取代反应 (2)消除反应 (3)与金属的反应 3.SN与E反应机理 (1)SN反应的影响因素 (2)E反应的影响因素 (3)SN与E反应的竞争 4.卤代烯烃的性质 5.卤代芳烃的性质 （九） 卤代烃 主讲教师：陈霞
卤代烃的命名 无论分子结构如何，-X永远充当取代基。 HC-CH—CHCH2CH3 CH,CI CHg 3-甲基-2一氯戊烷 对氯苄氯 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 2 ✓ 无论分子结构如何， -X永远充当取代基。 3-甲基-2-氯戊烷 H3 C CH Cl CH CH3 CH2 CH3 对氯苄氯 Cl CH2 Cl 卤代烃的命名
卤烷的化学性质 (活泼) 6+ 6- 反应活性位：C-X键 R—CH2→X 不同C-X键的活性 ① 键的极性 C-CI>C-Br>C-I>C-H ② 键的可极化度** C-I>C-Br>C-CI>C-H ③ 键能 C-H C-CI C-Br C-I 键能/KJ/mo1 414 339 285 218 结论：C-I>C-Br>C-CI>C-H 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 3 R CH2 X + - ① 键的极性 ② 键的可极化度*** ③ 键能 ✓ 反应活性位：C-X 键 ✓ 不同C-X键的活性 C-Cl > C-Br > C-I > C-H 结论：C-I > C-Br > C-Cl > C-H 卤烷的化学性质（活泼） C-I > C-Br > C-Cl > C-H C-H C-Cl C-Br C-I 键能/KJ/mol-1 414 339 285 218
卤烷的化学性质 亲核取代 CH CH2Br NaOH CHCH,OH+NaBr 消除反应 KOH/醇 √与活泼金属反应 RX 2Na RNa NaX RX Mg 绝对乙醚 RMgX 2025/4/2 返回
2025/4/2 4 ✓ 亲核取代 RX + 2Na RNa + NaX ✓ 消除反应 卤烷的化学性质 ✓ 与活泼金属反应 CH3 CH2 Br + NaOH CH3 CH2 OH + NaBr Br KOH / 醇 RX + Mg RMgX 绝对乙醚
卤烷的化学性质 亲核取代 通式： 用S、表示(Substitution Nucleophile) δ+ R-CH,X+ Nu或Nu R-CH,-Nu X 反应物 亲核试剂 产物 离去基团 底物 进攻试剂 注意：亲核试剂进攻卤烷的-碳。 2025/4/2 返回
2025/4/2 5 + 用SN表示(Substitution Nucleophile) 通式： R CH2 X Nu：或Nu CH Nu + R 2 + X 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 底 物 进攻试剂 卤烷的化学性质I 亲核取代 注意：亲核试剂进攻卤烷的α-碳