有机化学 1.二烯烃的分类 2.共轭二烯烃的结构 3.共轭效应 (七) 4.共轭二烯烃的反应 二烯烃 (1)1,2-加成 化学性质 (2)1,4-加成 3)双烯合成 主讲教师：陈霞 (4聚合反应 下一页
1.二烯烃的分类 2.共轭二烯烃的结构 3.共轭效应 4.共轭二烯烃的反应 (1)1,2-加成 (2)1,4-加成 (3)双烯合成 (4)聚合反应 （七） 二烯烃 化学性质 主讲教师：陈霞
二烯烃 概念 分子中含两个双键的开链烃，通式为CmH2m-2 ·分类 根据两个双键排列方式不同，分为三类： 单双建交替间隔排列 共轭二烯烃 C-C-C-C- 共轭体系 隔离二烯烃 C-C-CHk c-c n21 累积二烯烃 C=C=C 2025/4/2 上页 下页 返回
2025/4/2 2 ⚫ 分类 根据两个双键排列方式不同，分为三类： ✓ 共轭二烯烃 ✓ 隔离二烯烃 分子中含两个双键的开链烃, 通式为CnH2n-2 单双建交替间隔排列 C C C C 二烯烃 概 念 ✓累积二烯烃 C C (CH2 ) n C C n≥ 1 C C C 共轭体系
共轭二烯烃的结构 问题：共轭、隔离二烯烃的化学活性与单烯烃相 比如何？ 分析：利用氢化热判断（氢化热越小，不饱和烃越稳定），即 实测值大于预测值：反应活性比单烯烃高 实测值等于预测值：与单烯烃活性相当 实测值小于预测值： 反应活性比单烯烃低 202514/2 返回
2025/4/2 3 问题: 共轭、隔离二烯烃的化学活性与单烯烃相 比如何? 分析: 利用氢化热判断(氢化热越小，不饱和烃越稳定), 即 共轭二烯烃的结构 ✓ 实测值大于预测值: ✓ 实测值等于预测值: ✓实测值小于预测值: 反应活性比单烯烃高 与单烯烃活性相当 反应活性比单烯烃低
共轭二烯烃的结构 隔离二烯烃与单烯烃 HC-CHCHCHCH 氢化热/kJ/mol) 1-戊烯 125.9 H,C-CH-CH2 CH-CH2 预计：125.9×2=251.8 14-戊二烯 实测：254.4 预计值与实测数值相差不大，说明隔离 二烯烃与一般烯烃的稳定性相差不大。 2025/4/2 上页 返回
2025/4/2 4 ⚫ 隔离二烯烃与单烯烃 1-戊烯 氢化热/(kJ/mol) 125.9 1,4-戊二烯 预计:125.9×2＝251.8 实测: 254.4 预计值与实测数值相差不大，说明隔离 二烯烃与一般烯烃的稳定性相差不大。 H2 C CHCH2 CH2 CH3 H2 C CH CH2 CH CH2 共轭二烯烃的结构
共轭二烯烃的结构 共轭二烯烃与单烯烃 H,C=CHCH2CH 氢化热：126.8kJ/mol 1-丁烯 C=CH-CH-CH, 预计：253.6kJ/mol 1,3-丁二烯 实测：238.9kJ/mol 实测值较小，所以共轭二烯烃的内能 较低，比一般烯烃稳定。 2025/4/2 页 页 返回
2025/4/2 5 1-丁烯 氢化热：126.8 kJ/mol 1,3-丁二烯 预计：253.6 kJ/mol 实测：238.9 kJ/mol 实测值较小，所以共轭二烯烃的内能 较低，比一般烯烃稳定。 H2 C CH CH CH2 H2 C CHCH2 CH3 ⚫ 共轭二烯烃与单烯烃 共轭二烯烃的结构