一. 亲核加成反应 3.与亚硫酸氢钠加成 例1)如何把混在非羰基化合物中的醛除去？ 例2) 判断下列化合物哪些能与NaHS03反应： 苯乙酮 丁酮 环戊酮 X V V 丙醛 二苯基酮 苯乙醛 V × V
苯乙酮 丁酮 环戊酮 丙醛 二苯基酮 ∨ ∨ ∨ 例1) 如何把混在非羰基化合物中的醛除去？ 例2) 判断下列化合物哪些能与NaHSO3反应： ----3．与亚硫酸氢钠加成 一．亲核加成反应 苯乙醛 ∨
一.亲核加成反应 一一4.与醇的加成 在干燥氯化氢的催化下，醛很容易与醇发生亲核加成 反应，生成半缩醛，继续反应生成缩醛。 (0(HOH R、OR” 半缩醛.酮 R)R8丽+HOR(R)c0R+0 R、OR' R、OR' 缩醛.酮
在干燥氯化氢的催化下，醛很容易与醇发生亲核加成 反应，生成半缩醛，继续反应生成缩醛。 ----4．与醇的加成 一．亲核加成反应 OH R C=O C R (R')H + H-OR" HCl (R')H OR" 半缩醛.酮 H2 O OH R HCl (R')H C + H-OR'' OR'' 缩醛.酮 R C + (R')H OR'' OR
亲核加成反应 4.与醇的加成 OR' 醚键 醚键 OR' R-C-OH R-C-OR H人醇 H 半缩醛不稳定 缩醛具有胞二醚结构， 性质似醚，稳定， 缩醛为偕二醚类化合物，是比较稳定的一类化合物， 但在稀酸中会水解变为原来的醛和醇。 OR R-C-H + R-CHO 2HOR OR
C OR' H OR' R + H2 O H + R CHO + 2HOR' 缩醛为偕二醚类化合物，是比较稳定的一类化合物， 但在稀酸中会水解变为原来的醛和醇。 C OH H R OR' 醚键 醇 半缩醛不稳定 C OR' H R OR' 醚键 缩醛具有胞二醚结构， 性质似醚，稳定， ----4．与醇的加成 一．亲核加成反应
亲核加成反应 4.与醇的加成 Y或δ羟基醛、酮在分子内形成环状半缩醛、酮 干HCI OH 环状半缩醛（稳定） OH 在糖类化合物中多见 CHO CH2OH H-OH H H HO-H oh H H-OH OH OH H OH- H OH CH>OH
干HCl 环状半缩醛（稳定） OH C O H O H OH 在糖类化合物中多见 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH H O OH H OH H H OH OH CH2 OH H γ或δ羟基醛、酮在分子内形成环状半缩醛、酮 ----4．与醇的加成 一．亲核加成反应
亲核加成反应 4.与醇的加成 醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难， 用1,2二醇或1,3-二醇则易生成环状缩酮。 Rc-o HO-CH2干燥HCI【 HO-CH2 -0 2 0-CH2 +H2O 应用：有机合成中用来保护羰基
醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难， 用1，2二醇或1，3-二醇则易生成环状缩酮。 应用：有机合成中用来保护羰基。 R C R' O + HO CH2 HO CH2 干燥HCl O CH2 O CH2 C R R' + H2 O ----4．与醇的加成 一．亲核加成反应