1、卤代烷电子效应 HHHH CH"t8。+&8 HHHH ■C1表现出吸电子诱导效应，-I效应沿着σ键以逐渐减弱的方式传递，每经过 一个单键减弱1/3，经3各单键后忽略不计。 ■诱导效应特征： ●是一种极性效应，同向减小或加强 ●是一种永久静电效应，无外界电场时也存在，可经空间传递。 ●是一种短程作用，随键数目增加，诱导效应很快减小 ●参与诱导效应的是σ电子 ■常见吸电子基：-No2>-CN>-F>-CI>-Br>-I>-OCH3 ■斥电子基（供电子基）：(CH3)3C>(CH3)2CH->CH3CH2>-CH3
2、卤代烯的结构特征和电子效应 ■乙烯式卤代烯 HH CH2=CH-CI CH2=CH2 CH3CH2-CI 138pm169(172)134 177(8) ●P-π共轭：（1)C-Cl电子云密度，C-Cl键极性 键更稳定，不易断裂； （2)键长平均化
■烯丙基型卤代烯 CH,=CH-CH,-CI CH2=CH-CH2++CI H-C-C-CH2 烯丙基正碳离子 HH CH2CI CH2 ■Summary碳正离子的稳定性 ●30苄基型>30烯丙型>20苄基型>2烯丙型>30> 20N10苄基型~10烯丙型>10>+CH3
3、不同卤代烃反应活性 （从C-X键断裂难易程度) CH,=CH-CH,X >R-X CH,=CH-X -CH2X CH2CH2X ■烃基相同时：R-I>R-Br>R-Cl ●：半径大，电子云重叠程度差，可极化度 》不同卤代烷的C-X静态极性次序 (CH;cX (CH)CH-X CHCH,-X CH:X
Sec 3 Nucleophilic Substitution Y: +R一X →Y一R+:X Substrate is usually an alkyl halide The group replacing X is a nucleophile Nucleophile is a Lewis base (electron-pair donor) ooften negatively charged and used as Na+or K+salt