第八章：现代物理实验方法在有机化学中的应用西北师范大学化学化工学院College of Chemistryand Chemical Engineering.Northwest Nomal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 第八章：现代物理实验方 法在有机化学中的应用
1.指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型CH3CH2CHCH2CH3CH2CCH3(1)(2)(3)CH3CH2CHCH30OH(4)(5)CH2CHCH0CH3CH2OCH2CH3(2)n→α*答：（1)元→元*(3)n→元*(4)n→*(5) 元→元*西北师范大学化学化工学院College of Chemistryand Chemical Engineering,Northwest Normal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 1. 指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型。 • ⑴ ⑵ • ⑶ ⑷ ⑸ CH3CH2CH CH2 CH3CH2CHCH3 OH CH3CH2CCH3 O CH3CH2OCH2CH3 CH2 CH CH O 答: (1) π→π* (2)n→σ* (3)n→π* (4)n→σ* (5) π→π*
2.按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物(1)CH3CH2CH2CH2CH—CHCH2(2)CH3—CHCH—CHCH2紫外光吸收波长由长到短的顺序为(1)（共轭体系越大，共轭体系上的助色基团越多，紫外吸收波长越长)CH3CHCH—CH=CH2 > CH2CH—CH=CH2 > CH2CH(2)西北师范大学化学化工学院College of Chemistryand Chemical Engineering,Northwest Normal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 2. 按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物： • ⑴ • ⑵ O O O CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH CH CH2 (1) 紫外光吸收波长由长到短的顺序为 O CH3 O O (共轭体系越大，共轭体系上的助色 基团越多，紫外吸收波长越长) (2) CH3CH CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2
(3)CH3lCH3BrCH3CICINO2A(5）顺-1,2-二苯乙烯和反-1,2-二苯乙烯(3）CH3I>CH,Br>CHsCl（电子跃迁方式为n→g*，其中碘的能量最低，氯的能量最高)(4)(吸电子基为助色基，硝基吸电子性强于氯）(5)反-1,2-二苯基乙烯>顺-1,2-二苯基乙烯(前者分子共平面性强于后者，共轭程度高）西北师范大学化学化工学院College of Chemistryand Chemical Engineering,Northwest Normal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University (3) CH3 I>CH3Br>CH3Cl (电子跃迁方式为n→σ*，其中碘的能 量最低，氯的能量最高) (4) (吸电子基为助色基，硝基吸电子性强于氯) (5) 反-1,2-二苯基乙烯>顺-1,2-二苯基乙烯(前者分子共平面 性强于后者，共轭程度高) • ⑶ • ⑷ • ⑸ 顺-1,2-二苯乙烯和反-1,2-二苯乙烯 CH3 Cl CH3 I CH3 Br Cl NO2
3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带CH3CH2CHCH3(1)(2) CH3CH2OCH(CH3)2CH3(3) CH3CH2C = CHC(4)(5) CH2 — C— OCH3CCH2CH3(6)CH2CHCHCHCH3答：只有孤立双键或叁键的n一→元*跃迁以及共轭体系的元一→元*跃迁才能在近紫外区(波长>200nm)产生吸收带。由于化合物(1)(2)、(3)中都没有这些跃迁，所以可以预测，可在近紫外区产生吸收带的是(4)、(5)和(6)。西北师范大学化学化工学院College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University
西北师范大学化学化工学院 College of Chemistry and Chemical Engineering, Northwest Normal University 3. 指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带： • ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CH2OCH(CH3 )2 CH3CH2C CH CH3CCH2CH3 O CH2 C O CH2 CH CH CH CH3 答：只有孤立双键或叁键的n→π*跃迁以及共轭体系的π→π*跃 迁才能在近紫外区(波长>200nm)产生吸收带。由于化合物(1)、 (2)、(3)中都没有这些跃迁，所以可以预测，可在近紫外区产生 吸收带的是(4)、(5)和(6)