HCCh、 Cl →C=C →C2HC-CHCl2 FeCls Cl 反二氯乙烯 11,2,2-四乙烷 沸点1464 若烃的分子里有双键和叁键同时存在,加成反应首先在双键上进行 B Br CH2=CH-CH,-C=CH+Br, ->CH,CHCH,C=CH 区别乙烯和乙炔 B与HX CI HCl HC RCECH RC=CH, --RCCH CI 服从马氏规则 烯比烛快 RC≡CR>RCCH>HC≡CH HI>HBr>HCI>HF 溴化氢与炔烃加成时,也跟烯烃相同, C4H, CBr=CH2+r-CAHB CBr2CH, -C,H C=+HBr 2溴-1-己烯 2,2-二溴己烷 过氧化物 子己块 >n-C,H, CH=CHBr+1-CHH, CHBrCH, Br ]-溴-1己烯 12-二溴已烷
区别乙烯和乙炔 B 与HX 烯比炔快 HI>HBr>HCl>HF
C与水的反应 乙炔在酸的催化下不容易进行直接加水反应。但是将乙焕和水蒸气混和,通入含有硫酸 汞的稀硫酸溶液中,约在100℃,乙炔可水化生成乙醛,工业上利用这个方法制备乙醛。 H2O,H.C=C< 互 HC≡CH C…C OH H (ⅱ) 乙矫醇(烯酵式 乙醛(酮式 cH3→C=CH+-Hso,so→「cHx CH →CH2C-CH 说明:反应机理:可能是 Hg H2O H . OF HC≡C-H+H2O H—C=C-H 一HHg Hg H O H H+O H+O H一CC-B-Hgu →HC-C H
C 与水的反应 说明： 反应机理：可能是
反应遵守马氏 D硼氢化反应 R H R H 6RC≡CHB2H4→2C=C<B C=C 链端得醛 OH OHJ中间得混合酮 6RCH2C一H 6CH, CECCH B, H. CHs C=CC\B-0'0 CH, COOH CH CHs C=C H (3)亲核加成 A与羧酸的加成 乙快在汞盐存在下与羧酸发生加成反应,生成羧酸乙烯酯。如乙炔与醋酸的反应: HC=CH+H-O-C-_CH HBSO+H,,=CH=OC-CH T5-80℃ 醋酸乙烯酮 B醇的加成 乙炔和甲醇在160-165℃和2-2,2MP气压下,在20%的KOH水溶液中进行反应,生成甲 基乙烯基醚。 HC≡CH+0-CH3→>CH2=CL0_CH
反应遵守马氏 D 硼氢化反应 链端得醛 中间得混合酮 （3）亲核加成 A 与羧酸的加成 B
乙块不论与酸或醇加成,都生成具有乙烯基的化合物,此反应称为乙烯基化反应,乙 块是重要的乙烯基化剂。 氰化氢的加成 乙炔在催化剂氯化亚铜存在下,可以与氰化氢进行加成反应生成丙烯睛。 HC=CH+HCN Cua cICH=CH-CN 乙酸、醇(碱)、化氢等试剂与卤素和卤化氢等亲电试剂不同,这些试剂分子中虽亦有 正性与负性两个活性中心,但其负性中心《 CH, COO、RO、CN)比正性中心(F)活泼。由 于这类试剂中较活泼的反应中心是亲核的,易进攻反应物的缺电子中心导致发生反应,所以 叫亲核试刹。由亲核试剂的进攻引起的反应叫做亲核反应。 水分子的两个活性中心的活性强度差不多,其反应的性质常参考反应物来判定。在烯的 水合反应中水是亲电试剂,而在对炔的水合反中该属何类试剂;目前尚众说纷云,本教材 暂列入亲电加成中介绍。 氧化反应 CHa CH2-C=C-CH KMnO4, OH-, CH, CH, COOH+ CH COOH 可以推原来的结构 CH CHC=CHKMnO4, OH 正D.八 CH3CH2 COOL+C0
C 3 氧化反应 可以推原来的结构
说明 因叁键教难供出电子,比烯烃难氧化,所以,烯炔氧化时,双键先反应 FC=CCH2),CH=C(CG),Cro。、cH=C(CH2)~OoH40=c(CHs) 炔烃的臭氧化反应与烯烃相似, 0 RC≡CR′+O3—>R一 CR→RCCR+H202→> 0-0 RCOOH↓ R'COOH+ho 聚合反应 乙炔在不同的催化剂作用下,可有选梯地聚合成链形或环状化合物。与烯烃不同,-·般不 聚合成高案 Cu, Cit HC=CH+HC≡CH>CH2=CHC≡CH NM. C 乙烯基乙炔 HC:ECH CH2-CH--CEC-CH=CH2 二乙烯基乙炔
说明： 4 聚合反应