手性合成导 Introduction to Chiral Synthesis 沙耀武 62783878 shay(tsinghua. edu.cn
手性合成导论 Introduction to Chiral Synthesis 沙耀武 62783878 shayw@tsinghua.edu.cn
参考书 《手性合成》-林国强,陈耀全,陈新滋,李月明蓍 科学出版社,2000年3月 《立体化学》--叶秀林著;北京大学出版社,1999 年10月。 《手性化合物的现代研究方法》-尤田巴著;中国 科学技术大学出版社,1993年 《不对称催化反应进展》-般元骐,蒋耀忠主编;科 学出版社,2000,6月
参 考 书 • 《不对称催化反应进展》--殷元骐，蒋耀忠主编；科 学出版社，2000，6月。 •《手性合成》--林国强，陈耀全，陈新滋，李月明 著； 科学出版社，2000年3月。 •《立体化学》--叶秀林 著；北京大学出版社，1999 年10月。 •《手性化合物的现代研究方法》--尤田巴 著；中国 科学技术大学出版社，1993年
第一章绪论 手性合成( Chiral Synthesis)=不对称合成( Asymetric Synthesis 高等有机化学( Advanced Organic Chemistry) 高等有机化学:有效的反应+反应机理+立体化学。 手性合成:有效的反应+反应机理+立体化学+手性+合成 看问题,分析问题,解决问题
第一章 绪 论 手性合成：有效的反应+反应机理＋立体化学＋手性＋合成 看问题，分析问题，解决问题 手性合成(Chiral Synthesis)=不对称合成(Asymetric Synthesis) 高等有机化学(Advanced Organic Chemistry) 高等有机化学：有效的反应+反应机理＋立体化学
绪论内容 立体结构的表征 手性基本概念 手性的意义 命名中手性的表征 对映体的组成分析 绝对构型的测定
绪 论 内 容 • 立体结构的表征 • 手性基本概念 • 手性的意义 • 命名中手性的表征 • 对映体的组成分析 • 绝对构型的测定
1.立体结构的表征 CHO CHO CHO OH OH OH H OH CH2OH H OH CH,OH OH CH,OH OH CH,OH 立体结构式 Fischer式 锯木架式 Newmann式 飞楔式 立体结构式(飞楔式): 优点:最直观、真实地反应分子的立体特征。 缺点:1、书写烦琐。2、研究构象问题时不太方便。 Fischer投影式 优点:表达对映体和非对映体关系时方便 缺点:不能直观地表达出整个大分子的立体形象。 锯木架式 优点:书写方便和大分子立体形象方面都能兼顾 缺点:在准确表达某一个碳的立体构型时,力度不够。 lemann投影式 优点:表征两个相邻碳上取代基的重叠关系时很形象,书写方便。 缺点:只限于表征两个相邻碳上取代基的重叠关系时使用。 赤式-苏式
1. 立体结构的表征 H H CHO CH2OH OH OH CHO H OH H OH CH2OH H H CHO CH2OH OH OH OH OHC H CH2OH H OH 立体结构式 飞楔式 Fischer式 锯木架式 Newmann式 Newmann投影式： 优点：表征两个相邻碳上取代基的重叠关系时很形象，书写方便。 缺点：只限于表征两个相邻碳上取代基的重叠关系时使用。 赤式-----------苏式 立体结构式(飞楔式)： 优点：最直观、真实地反应分子的立体特征。 缺点：1、书写烦琐。2、研究构象问题时不太方便。 Fischer投影式： 优点：表达对映体和非对映体关系时方便。 缺点：不能直观地表达出整个大分子的立体形象。 锯木架式： 优点：书写方便和大分子立体形象方面都能兼顾 缺点：在准确表达某一个碳的立体构型时，力度不够