过渡态 过渡态 E 中间体 (络合物) +h 反应进程 E HEO 讨论:1当过渡态〔稳癣时,中间体 络合物较难形成,一旦形成后很快转化成产物 E HE 2当过渡态〔能撞量相近时,络合物能 逆转回反应物,即反应可逆 页少<下一页
讨论：1.当过渡态 比 稳定时，中间体 σ 络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。 2.当过渡态 比 能量相近时，σ 络合物能 逆转回反应物，即反应可逆。 + H E + + + H E + H E + + + H E
二、亲电取代反应的类型 1.卤化反应:在卤化铁等路易斯酸作用下, 苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代 反应或卤化反应。 Fec +c t Hc Br 演示实验 FeBr B t HBr 2 催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂,促进 反应。 页少<下一页
二、亲电取代反应的类型 1．卤化反应：在卤化铁等路易斯酸作用下， 苯与卤素作用生成卤化苯的反应称作卤代 反应或卤化反应。 CI 2 Br 2 CI Br HBr HCI FeCI 3 FeBr 3 + + + + 催化剂的作用是使卤素变成强亲电试剂，促进 反应
反应机理 2Fe+ 3Br- 2FeBr 2 Bra Febro-FeBr +Br +B∈)->Br br+ 引B +. Br 十 H +Febr-- Febr HBr 页少<下一页
反应机理： Fe + Br 2 FeBr 3 Br 2 + FeBr 3 FeBr 4 + Br Br (E ) B r B r H B r B r H H + FeBr 4 FeBr 3 + HBr + + + 2 3 2 - - + + + + + + +慢 快
苯与I的反应需要在氧化剂(如HNO3)存在 下进行,氧化剂的作用是产生碘正离子: 2e 2 2 +|(E)— +H 页少<下一页
苯与 I2 的反应需要在氧化剂（如 HNO3）存在 下进行，氧化剂的作用是产生碘正离子： I 2 I I (E ) I H - + + + + 2 -2e + +
2.硝化反应:苯与浓HNO3和浓H2SO4的 混合物(又称混酸)作用生成硝基苯的反 应称作硝化反应 +HNO浓SO NO 350~60°C +HO 浓硫酸的作用是增強试剂NO2的亲电能力。 页少<下一页
2．硝化反应：苯与浓 HNO3 和浓 H2SO4 的 混合物（又称混酸）作用生成硝基苯的反 应称作硝化反应。 NO2 HNO3 H2 O H2 SO4 + + 浓 50~60℃ 浓硫酸的作用是增强试剂 NO2的亲电能力。 +