有机化学电子教案 第十三章羧酸衍生物
College Chemistry of Jilin Normal University 第一章 绪 论 主讲人：王康成教授 有机化学电子教案 第十三章 羧酸衍生物
第一节羧酸衍生物的结构和命名 、羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(R-c°),酰基与其 所连的基团都能形成Pπ共轭体系。 (1)与酰基相连的原子的电负性都比碳大,故有-效应 (2)L和碳相连的原子上有未共用电子对,故具有+C L (3)当+C>-I时,反应活性将降低 Pπ共轭体系 当+C<-I时,反应活性将增大 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第一节 羧酸衍生物的结构和命名 一、羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（ ），酰基与其 所连的基团都能形成P-π共轭体系。 R C O R C O L P π 共轭体系 (1) 与酰基相连的原子的电负性都比碳大，故有 I 效应 (2) (3) L 和碳相连的原子上有未共用电子对，故具有 + C 当 + C > I 时，反应活性将降低 当 + C < I 时，反应活性将增大
羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某 CH3-C CH2=CH-C Br N(CH3) NH 乙酰氯 丙烯酰溴 NN=甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如: O oO CH3-c-o-C-CH3 CH3-C-0-C-CH2 -CH C 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2-环己烯二甲酸酐 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。 CH3 C O Cl CH2 CH C O Br C O N(CH3 )2 NH O 乙酰氯 丙烯酰溴 N,N-= 甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： CH3 C O O C O CH3 CH3 C O O C O CH2 CH3 C C O O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2 环己烯二甲酸酐
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如: CH3-C-O-CH2CH=CH2 CH3 0-0-H CH2=CH-C-OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CH3- CHCOOC2H5 O-CH CH2COOC2H5 甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如： CH3 C O O CH2CH=CH2 CH3O O O H CH2 CH C O OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CHCOOC2H5 CH2COOC2H5 CH3 C O O C O O CH2 甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯
第二节酰卤和酸酐 、酰卤 1.酰卤的制备 酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。 2.物理性质 无色,有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解 乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢 3.化学性质 (1)水解、醇解、氨解(常温下立即反应) 反应结果是在分子中引入酰基,故酰卤是常用的酰基化剂。 (2)与格氏试剂反应 酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步, 但产率不高。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第二节 酰卤和酸酐 一、酰卤 1．酰卤的制备 酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。 2．物理性质 无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解。 乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。 3．化学性质 （1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应） 反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。 （2）与格氏试剂反应 酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步， 但产率不高