有机化学电子教案 第二十章萜类和甾族化合物
College Chemistry of Jilin Normal University 第一章 绪 论 主讲人：王康成教授 有机化学电子教案 第二十章 萜类和甾族化合物
第一节萜类 萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类 月桂烯 对薄荷烯 姜烯 (存在于月桂子油等中) (存在于柠檬,橘子中) (存在于姜油中) 松节油(α蒎烯) 异樟烯 (存在于松节油等中) (存在于姜油,冷杉等中) College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第一节 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 月桂烯 对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中） 姜烯 （存在于月桂子油等中） （存在于姜油中） 松节油（ 蒎烯） 异樟烯 （存在于松节油等中） （存在于姜油，冷杉等中） α
上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 C 头 尾 CH2-C-CH=CH2 C—C 异戊二烯 异戊二烯单位 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾 相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。 C C C CH2 C C C CH3 CH CH2 异戊二烯 头 尾 异戊二烯单位
、萜的分类、命名 分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类 1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单环萜,二环 单萜三种。 2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜 3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜 4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。 5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。 2.命名 IUPAO规定的系统命名法,较生辟,多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译,在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成 习惯常用用俗名如樟脑,薄荷醇等。 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、萜的分类、命名 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环 单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 2．命名 IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等
、萜类化合物 1.单萜 1)开链单萜 CH2OH CHOH 互为几何异构体,存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中 为无色、有玫瑰香气的液体, 牻牛儿苗醇(香叶醇)橙花油醇 是作香料的重要原料 bp230℃ bp226.7℃ CHO CHO 存在于柠檬草油、橘子油中 有很强的柠檬香气,是用于 配制柠檬香精的重要原料, 柠檬醛a 柠檬醛b也是合成维生素的重要原料。 牻牛儿苗醛或香叶醛橙花醛 College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 三、萜类化合物 1．单萜 1)开链单萜 CH2OH CH2OH 牻牛儿苗醇（香叶醇） 橙花油醇 b.p 230 ℃ b.p 226.7 ℃ 互为几何异构体，存在于 玫瑰油、橙花油、香茅油中， 为无色、有玫瑰香气的液体， 是作香料的重要原料。 CHO CHO 牻牛儿苗醛或香叶醛 橙花醛 存在于柠檬草油、橘子油中， 配制柠檬香精的重要原料， 柠檬醛 a 柠檬醛 b 有很强的柠檬香气，是用于 也是合成维生素 的重要原料