有机化学电子教案 第十九章“蛋白质和核酸
College Chemistry of Jilin Normal University 第一章 绪 论 主讲人:王康成教授 有机化学电子教案 第十九章 蛋白质和核酸
第一节氨基酸 分类、命名和构型 分类:按烃基类型可分为脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨 基酸。 按分子中氨基和羧基的数目分为中性氨基酸,酸性氨基酸, 碱性氨基酸 2.命名:多按其来源或性质而命名。 3.构型:用D/L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的 为D型,位于左边的为L型。 例如: COOH H-C-NH2 NH2C一H R College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 第一节 氨基酸 一、分类、命名和构型 1.分类: 按烃基类型可分为脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨 基酸。 按分子中氨基和羧基的数目分为中性氨基酸,酸性氨基酸, 碱性氨基酸。 2.命名: 多按其来源或性质而命名。 3.构型: 用D/ L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键右边的 为D型,位于左边的为L型。 例如: H C NH2 COOH R C H COOH R NH2
氨基酸的性质 1.氨基酸的酸碱性——两性与等电点 (1)两性 OH R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COO College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 二、氨基酸的性质 1.氨基酸的酸-碱性——两性与等电点 (1)两性 R CH COOH NH2 R CH COO NH2 R CH COOH NH3 H OH
(2)等电点 在氨基酸水溶液中加入酸或碱,至使羧基和氨基的离子化程度相等 (即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态)时溶液的pH值称 为氨基酸的等电点。常以表示 R一CH-CoOH NH 2 R-CH-COO R- CH-COO、H R-CH-COOH H N OH NH College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University (2)等电点 在氨基酸水溶液中加入酸或碱,至使羧基和氨基的离子化程度相等 (即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态)时溶液的pH值称 为氨基酸的等电点。常以pI表示。 R CH COOH NH3 R CH COO NH3 R CH COO NH2 R CH COOH NH2 OH OH H H
2.氨基酸氨基的反应 1)氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺 R R'-COCl +NH2-CH-COOH R-C-NH-CH-COOH HCl (2)氨基的烃基化 氨基酸与RX作用则烃基化成N-烃基氨基酸: R NO2 R NO2 F +NH2- CH-COOH 2 NH-CH-COO College Chemistry of jilin Normal university
College Chemistry of Jilin Normal University 2.氨基酸氨基的反应 (1)氨基的酰基化 氨基酸分子中的氨基能酰基化成酰胺。 (2)氨基的烃基化 氨基酸与RX作用则烃基化成N-烃基氨基酸: R' COCl NH2 CH R COOH R' C NH O CH R + COOH + HCl NH2 CH R COOH NH CH R + COOH NO2 F NO2 NO2 NO2