+ XeF2 +Xe +hF 重氮盐 + C1/B FeCl,/FeBr3 +HCl/HBr 反应机理: Cl+FeCl C H 该反应需要催化剂(与烯、炔与Cl2Br2反应想比较) 几个例子
+ XeF2 F HF CCl4 + Xe + HF 重氮盐 Cl/Br + Cl2/Br2 Cl/Br Fe FeCl3/FeBr3 + HCl/HBr ： 反应机理： Cl-Cl+FeCl3 Cl++FeCl4- +Cl+ Cl+ Cl H ClCl 该反应需要催化剂（与烯、炔与Cl2\Br2反应想比较） 几个例子：
Cl2 比苯慢 亲电取代 +Cl,/Br2 自由基取代 OH 比苯快 Br. B HO t Bra 白色沉淀(鉴别苯酚) B NHCCH NH 水解 Hr. NHCCH, CHaCOOH CHsCCI Br 邻
+ Cl2 Cl Fe Fe Cl2 Cl Cl + Cl Cl +Cl2/Br2 Fe Cl Cl + hv Cl Cl Cl Cl Cl Cl hv hv 亲电取代 自由基取代 白色沉淀（鉴别苯酚） 邻 比苯慢 比苯快
No Br 比苯慢 Br 碘很不活泼,只有在HNO3等氧化剂的作用下才能与苯发生碘化反应, +Ethno HO +小H十 +HNO,+HI AHI+ 2HNO, - 212+N,Oa+3H,0 过量的苯磷和硝酸一起加热回流,碘苯的产率可达87%。但易被氧化和硝化的活泼芳香化 合物不易用此法硬化。 I(OCC Fs), 可用 R t 2KI H2O P+R+ TII +2F3CCook + ICl +HCI 将理论用量的氯气通入固体碘中得到氟化碘(ICI),这是常用的碘化试剂。碘化时,碘正离 子进攻苯环,氯负离子与取代下来的氢正离子结合生成氯化氢。 重氮盐也
NO2 Br2 Fe NO2 Br 比苯慢 I ： 可用
硝化反应 芳烃与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应,苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基化合物,这 种有机物分子中引入硝基的反应称为硝化反应。反应所用的浓硫酸与浓硝酸混合物称为硝化 剂 +IINO3 II SC i - NO +H2O 59-60℃ 说明 A.反应机理: 在硝化反应中,浓硫酸先与硝酸反应生成硝酰正离孑NO2+,后者是一个亲电试剂,可与 苯进行亲电取代反应 HO-NO2+HO-SO2-OHH-0-NO2+-HSO H-O…-NO2÷H2O+NO2(硝酰正离子) H2O+H2SO4÷≥H3O++HsO4 总反应式:2H2SO4+HO一NO2=NO2++2HSO4-+H3O+ 按下来①+03经台物和合物变成硝基苯
2.硝化反应 说明： A.反应机理： 接下来 经 和 变成硝基苯