《天然药物化学》教学大纲 适用专业：药学、药物制剂、药物分析 课程简介 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，为药学 (包括药学、药物制剂、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等)专业教学中规定 设置的必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。研究内容涉及各类 天然药物（植物、动物、矿物、微生物）的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的 结构特征、物理化学性质、提取分离方法、结构鉴定方法、生物活性、构效关系、结构修饰、 半合成和全合成，有效成分检识及含量测定、生物合成规律及途径等。随着科技进步，天然 药物化学已与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生物有机化学等紧密交叉 结合。 学时分配：本课共计130学时，其中理论课60学时，实验课70学时。 理论课学时分配 序号 内容 学时 1 第一章总论 8 2 第二章糖和苷 4 3 第三章苯丙素类 4 4 第四章醌类化合物 4 5 第五章黄酮类化合物 8 6 第六章粘类和挥发油 6 7 第七章三萜及其苷类 4 8 第八章甾体及其苷类 6 9 第九章生物碱 10 第十章海洋药物 11 第十一章天然药物的研究开发 第十二章天然产物的结构修饰 自学 合计 60 理论课内容与要求
《天然药物化学》教学大纲 适用专业：药学、药物制剂、药物分析 课程简介 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，为药学 （包括药学、药物制剂、药物分析及相关专业研究生、本科生及专科生等）专业教学中规定 设置的必修专业课程，也是国家执业药师（中药学）资格考试必考课程。研究内容涉及各类 天然药物（植物、动物、矿物、微生物）的化学成分（主要是生物活性成分或药效成分）的 结构特征、物理化学性质、提取分离方法、结构鉴定方法、生物活性、构效关系、结构修饰、 半合成和全合成，有效成分检识及含量测定、生物合成规律及途径等。随着科技进步，天然 药物化学已与其它学科，如药理学、药物化学、植物化学分类学、生物有机化学等紧密交叉 结合。 学时分配：本课共计 130 学时，其中理论课 60 学时，实验课 70 学时。 理论课学时分配 理论课内容与要求 序号 内 容 学时 1 第一章 总论 8 2 第二章 糖和苷 4 3 第三章 苯丙素类 4 4 第四章 醌类化合物 4 5 第五章 黄酮类化合物 8 6 第六章 萜类和挥发油 6 7 第七章 三萜及其苷类 4 8 第八章 甾体及其苷类 6 9 第九章 生物碱 8 10 第十章 海洋药物 4 11 第十一章 天然药物的研究开发 4 12 第十二章 天然产物的结构修饰 自学 合 计 60
一、总论 (一)目的要求： 1.掌握：天然药物化学的定义：天然药物常用的提取、分离方法：各类分离材料的特 点及其分离化合物的基本原理和影响因素：化合物结构测定的主要波谱技术。 2.熟悉：天然药物化学的研究范围：天然化合物生物合成的构建单元和主要合成途径 化合物结构研究的主要程序。 3.了解：天然药物化学的发展简史及其最新研究进展。 (二)教学内容： 1.绪论：天然药物化学的定义及主要研究内容（有效成分及有效部位的定义）：天然 药物化学的发展简史：天然药物化学与新药发现。 2.天然化合物的生物合成：一次代谢和二次代谢：生物合成的基本构建单元：生物合 成途径（包括醋酸丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、莽草酸途径、氨基酸途径、复合途径）。 3.天然药物有效成分的提取分离方法：天然药物直效成分的提取（溶剂提取法、水蒸 气蒸馏法、升华法)：天然药物有效成分的分离与精制（根据物质的溶解度差别进行分离、 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离、根据物质的吸附性差别进行分离（包括硅胶、 聚酰胺、大孔吸附树脂、根据物质分子的大小差别进行分离（葡聚糖凝胶、根据物质的离 解程度不同进行分离（离子交换树脂）的分离方法与原理、分子蒸馏技术)。 4.结构研究法：化合物结构测定的主要波谱技术（紫外、红外、核磁共振、质谱）：旋 光光谱和圆二色光谱自学。 二、糖和苷 (一)目的要求： 1,掌握：糖和苷的分类：单糖的立体结构：苷键的裂解方法及特点：糖的核磁共振性 质。 2.熟悉：糖的化学性质、糖链的结构测定方法。 3.了解：多糖的提取分离、纯化方法。 (二)教学内容： 1.单糖的立体化学 2.糖和苷的分类。 3.糖的化学性质：氧化反应、糠醛形成反应、羟基反应、与硼酸的络合反应。 4.苷键的裂解：酸催化水解、乙酰解、碱催化水解和B-消除反应、碑催化水蟹、过碘 酸裂解、糖醛酸苷的选择性水解。 5.糖的核磁共振性质：糖的核磁共振氢谱、核磁共振碳谱性质、苷化位移。 6.糖链的结构测定。 7.糖和苷的提取分离， -1-
- 1 - 一、总论 （一）目的要求： 1．掌握：天然药物化学的定义；天然药物常用的提取、分离方法；各类分离材料的特 点及其分离化合物的基本原理和影响因素；化合物结构测定的主要波谱技术。 2．熟悉：天然药物化学的研究范围；天然化合物生物合成的构建单元和主要合成途径； 化合物结构研究的主要程序。 3．了解：天然药物化学的发展简史及其最新研究进展。 （二）教学内容： 1．绪论：天然药物化学的定义及主要研究内容（有效成分及有效部位的定义）；天然 药物化学的发展简史；天然药物化学与新药发现。 2．天然化合物的生物合成：一次代谢和二次代谢；生物合成的基本构建单元；生物合 成途径（包括醋酸-丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、莽草酸途径、氨基酸途径、复合途径）。 3．天然药物有效成分的提取分离方法：天然药物有效成分的提取（溶剂提取法、水蒸 气蒸馏法、升华法）；天然药物有效成分的分离与精制（根据物质的溶解度差别进行分离、 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离、根据物质的吸附性差别进行分离（包括硅胶、 聚酰胺、大孔吸附树脂）、根据物质分子的大小差别进行分离（葡聚糖凝胶）、根据物质的离 解程度不同进行分离（离子交换树脂）的分离方法与原理、分子蒸馏技术）。 4．结构研究法：化合物结构测定的主要波谱技术（紫外、红外、核磁共振、质谱）；旋 光光谱和圆二色光谱自学。 二、糖和苷 （一）目的要求： 1．掌握：糖和苷的分类；单糖的立体结构；苷键的裂解方法及特点；糖的核磁共振性 质。 2．熟悉：糖的化学性质、糖链的结构测定方法。 3．了解：多糖的提取分离、纯化方法。 （二）教学内容： 1．单糖的立体化学。 2．糖和苷的分类。 3．糖的化学性质：氧化反应、糠醛形成反应、羟基反应、与硼酸的络合反应。 4．苷键的裂解：酸催化水解、乙酰解、碱催化水解和 β-消除反应、酶催化水解、过碘 酸裂解、糖醛酸苷的选择性水解。 5．糖的核磁共振性质：糖的核磁共振氢谱、核磁共振碳谱性质、苷化位移。 6．糖链的结构测定。 7．糖和苷的提取分离
三、苯丙素类 (一)目的要求： 1.掌握：简单苯丙酸、香豆素和木脂素的结构类型：香豆素类化合物的理化性质、检 识方法：香豆素类化合物的质谱和核磁共振氢谱特点。 2.熟悉：简单苯丙素、香豆素和木脂素类型中的典型化合物：香豆素类化合物的提取、 分离方法。 3.了解木脂素类化合物的波谱特征：香豆素和木脂素的生物活性。 (二)教学内容： 1.苯丙酸类：苯丙酸类化合物定义、代表化合物、提取。 2.香豆素类：香豆素类化合物的定义、结构类型、理化性质、提取分离、波谱特征 生物活性。 3.木脂素类：木脂素类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、波谱特征、生物活 性。 四、醌类化合物 (一)目的要求： 1,掌握：醒类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法。 2.熟悉：苯限、萘醒、菲限和蒽限的典型化合物：蒽醒的波谱特征 3.了解：醌类化合物的生物活性。 (二)教学内容： 1.醌类化合物的结构类型：醌类分类、典型化合物的结构。 2.醌类化合物的理化性质：酸性、显色反应。 3.醌类化合物的提取分离：提取、分离（山梯度萃取法）。 4.醌类化合物的结构测定：紫外、红外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的波谱 特征：醌类衍生物的制备自学。 5.醌类化合物的生物活性 五、黄酮类化合物 (一)目的要求： 1.掌握：黄酮类化合物的定义及结构类型：黄酮类化合物的理化性质及显色反应：黄 酮类化合物的提取和分离方法：黄酮类化合物的紫外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳 谱的谱学特征。 2.熟悉：黄酮类化合物的结构鉴定。 3.了解：黄酮类化合物的立体结构测定方法和生物活性 (二)教学内容： 1,黄酮类化合物的结构类型：黄酮类化合物的结构分类和重要代表化合物的结构。 .2
- 2 - 三、苯丙素类 （一）目的要求： 1．掌握：简单苯丙酸、香豆素和木脂素的结构类型；香豆素类化合物的理化性质、检 识方法；香豆素类化合物的质谱和核磁共振氢谱特点。 2．熟悉：简单苯丙素、香豆素和木脂素类型中的典型化合物；香豆素类化合物的提取、 分离方法。 3．了解木脂素类化合物的波谱特征；香豆素和木脂素的生物活性。 （二）教学内容： 1．苯丙酸类：苯丙酸类化合物定义、代表化合物、提取。 2．香豆素类：香豆素类化合物的定义、结构类型、理化性质、提取分离、波谱特征、 生物活性。 3．木脂素类：木脂素类化合物的结构类型、理化性质、提取分离、波谱特征、生物活 性。 四、醌类化合物 （一）目的要求： 1．掌握：醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法。 2．熟悉：苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌的典型化合物；蒽醌的波谱特征。 3．了解：醌类化合物的生物活性。 （二）教学内容： 1．醌类化合物的结构类型：醌类分类、典型化合物的结构。 2．醌类化合物的理化性质：酸性、显色反应。 3．醌类化合物的提取分离：提取、分离（pH 梯度萃取法）。 4．醌类化合物的结构测定：紫外、红外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的波谱 特征；醌类衍生物的制备自学。 5．醌类化合物的生物活性。 五、黄酮类化合物 （一）目的要求： 1．掌握：黄酮类化合物的定义及结构类型；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄 酮类化合物的提取和分离方法；黄酮类化合物的紫外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳 谱的谱学特征。 2．熟悉：黄酮类化合物的结构鉴定。 3．了解：黄酮类化合物的立体结构测定方法和生物活性。 （二）教学内容： 1．黄酮类化合物的结构类型：黄酮类化合物的结构分类和重要代表化合物的结构
2.黄酮类化合物的理化性质及显色反应：性状、溶解性、酸性与碱性、显色反应、 Wessely-Moser重排。 3.黄酮类化合物的提取分离：提取、分离(H梯度法、柱色谱法)。 4,黄酮类化合物的检识与结构鉴定：紫外光遭、核磁共振氢谱和核磁共振碳谠、质造： 立体化学问题。 5.黄酮类化合物的生物活性。 六、萜类和挥发油 (一)目的要求： 1.掌握：萜类化合物的定义、结构类型及其重要代表化合物：萜类化合物的提取和分 腐方法：挥发油的定义、分类、物理性质及提取分离方法。 2.熟悉：萜类的分布和生物活性：挥发油的分布、生物活性及挥发油成分的鉴定。 3.了解：萜类化合物的结构鉴定。 (二)教学内容： 1.概述：蓝类化合物的定义和分类：蓓类的生源学说。 2.蓝类的结构类型及熏要代表化合物。 3.砖类化合物的理化性质。 4.萜类化合物的提取分离：ANO-硅胶色谱。 5.萜类化合物的检识与结构鉴定。 6.挥发油：挥发油的定义、化学组成：性质：挥发油的提取、分离：挥发油成分的鉴 定。 七、三萜及其苷类 (一)目的要求： 1.掌握：三萜及其苷的定义：四环三萜、五环三萜类化合物的分类及其结构特点：三 萜类化合物的理化性质：三萜类化合物的质谱及核磁共振谱特征。 2.熟悉：三萜及其苷的化学命名法、各类型重要代表化合物及其活性：三萜苷元及其 皂苷的提取、分离方法。 3.了解：三萜皂苷类化合物结构鉴定的一般步骤。 (二)教学内容： 1.概述：三萜类化合物的生物合成。 2.四环三萜：结构特点、立体结构。 3.五环三萜：结构特点、立体结构。 4.理化性质：溶解性、颜色反应、表面适性、溶血性顶、远淀反应。 5.三萜类化合物的提取分离。 6.三萜类化合物的结构测定：紫外、质进（麦氏重排、RDA裂解核磁共振氢谱和 -3
- 3 - 2．黄酮类化合物的理化性质及显色反应：性状、溶解性、酸性与碱性、显色反应、 Wessely-Moser 重排。 3．黄酮类化合物的提取分离：提取、分离（pH 梯度法、柱色谱法）。 4．黄酮类化合物的检识与结构鉴定：紫外光谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、质谱； 立体化学问题。 5．黄酮类化合物的生物活性。 六、萜类和挥发油 （一）目的要求： 1．掌握：萜类化合物的定义、结构类型及其重要代表化合物；萜类化合物的提取和分 离方法；挥发油的定义、分类、物理性质及提取分离方法。 2．熟悉：萜类的分布和生物活性；挥发油的分布、生物活性及挥发油成分的鉴定。 3．了解：萜类化合物的结构鉴定。 （二）教学内容： 1．概述：萜类化合物的定义和分类；萜类的生源学说。 2．萜类的结构类型及重要代表化合物。 3．萜类化合物的理化性质。 4．萜类化合物的提取分离：AgNO3-硅胶色谱。 5．萜类化合物的检识与结构鉴定。 6．挥发油：挥发油的定义、化学组成；性质；挥发油的提取、分离；挥发油成分的鉴 定。 七、三萜及其苷类 （一）目的要求： 1．掌握：三萜及其苷的定义；四环三萜、五环三萜类化合物的分类及其结构特点；三 萜类化合物的理化性质；三萜类化合物的质谱及核磁共振谱特征。 2．熟悉：三萜及其苷的化学命名法、各类型重要代表化合物及其活性；三萜苷元及其 皂苷的提取、分离方法。 3．了解：三萜皂苷类化合物结构鉴定的一般步骤。 （二）教学内容： 1．概述：三萜类化合物的生物合成。 2．四环三萜：结构特点、立体结构。 3．五环三萜：结构特点、立体结构。 4．理化性质：溶解性、颜色反应、表面活性、溶血性质、沉淀反应。 5．三萜类化合物的提取分离。 6．三萜类化合物的结构测定：紫外、质谱（麦氏重排、RDA 裂解）、核磁共振氢谱和
核磁共振碳谱的波遗规健和特延。 7.三蓓类化合物的生物活性。 八、甾体及其苷类 (一)目的要求： 1.掌握：强心苷及笛体皂苷的化学结构和类型：强心苷及甾体皂苷的理化性质及鉴别 反应：强心苷及甾体皂苷的提取分离方法。 2.熟悉：强心苷及甾体皂苷的波谱特征：留体化合物的概念、结构特点及分类。 3.了解：强心苷及甾体皂苷的生物活性：C21甾、植物甾醇、胆酸类化合物的结构特 点及理化性质。 (二)教学内容： 1.概述：甾体化合物的定义、母核结构、分类及颜色反应。 2.强心苷类：强心苷中苷元的结构特征、类型：理化性质、茸键水解（酸水解、酶水 解入、显色反应：强心苷的提取分离；强心苷的波谱特征：紫外、红处、质谱、核磁共振氢 谱和核磁共振碳谱的波谱特征：强心苷的生物活性。 3.甾体皂苷：笛体皇苷的结构特点、类型：理化性质：提取分离：波谱特征（紫外、 红外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱)。 4.其他留体化合物：C2甾类、植物缁醇、昆虫变态激素、胆酸类 九、生物碱 (一)目的要求： 1.掌握：生物碱的结构分类：碱性强弱与分子结构的关系：鉴别方法及提取分离原理 与方法。 2.熟悉：生物碱的理化性质及重要代表化合物的结构与活性。 3.了解：生物碱的结构鉴定方法。 (二)教学内容： 1.概述：生物碱的定义、分布、存在形式。 2.生物碱的生源及分类 3.生物碱理化性质：性状、旋光性、溶解性、破性、捻识。 4.生物碱的提取分离：提取（溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法）、分盛 5.生物碱的结构测定：紫外、红外、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、质遭的波谱特征。 十、海洋药物 (一)目的要求： 1.掌握：海洋药物的研究特点：常见海洋天然产物的主要结构类型 2.熟悉：常见海洋天然产物的结构特点。 3.了解：海洋药物的发展历史和来源：海洋天然产物的生物活性：海洋药物的一般研 .4
- 4 - 核磁共振碳谱的波谱规律和特征。 7．三萜类化合物的生物活性。 八、甾体及其苷类 （一）目的要求： 1．掌握：强心苷及甾体皂苷的化学结构和类型；强心苷及甾体皂苷的理化性质及鉴别 反应；强心苷及甾体皂苷的提取分离方法。 2．熟悉：强心苷及甾体皂苷的波谱特征；甾体化合物的概念、结构特点及分类。 3．了解：强心苷及甾体皂苷的生物活性；C21 甾、植物甾醇、胆酸类化合物的结构特 点及理化性质。 （二）教学内容： 1．概述：甾体化合物的定义、母核结构、分类及颜色反应。 2．强心苷类：强心苷中苷元的结构特征、类型；理化性质、苷键水解（酸水解、酶水 解）、显色反应；强心苷的提取分离；强心苷的波谱特征：紫外、红外、质谱、核磁共振氢 谱和核磁共振碳谱的波谱特征；强心苷的生物活性。 3．甾体皂苷：甾体皂苷的结构特点、类型；理化性质；提取分离；波谱特征（紫外、 红外、质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱）。 4．其他甾体化合物：C21甾类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类。 九、生物碱 （一）目的要求： 1．掌握：生物碱的结构分类；碱性强弱与分子结构的关系；鉴别方法及提取分离原理 与方法。 2．熟悉：生物碱的理化性质及重要代表化合物的结构与活性。 3．了解：生物碱的结构鉴定方法。 （二）教学内容： 1．概述：生物碱的定义、分布、存在形式。 2．生物碱的生源及分类。 3．生物碱理化性质：性状、旋光性、溶解性、碱性、检识。 4．生物碱的提取分离：提取（溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法）、分离。 5．生物碱的结构测定：紫外、红外、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱、质谱的波谱特征。 十、海洋药物 （一）目的要求： 1．掌握：海洋药物的研究特点；常见海洋天然产物的主要结构类型。 2．熟悉：常见海洋天然产物的结构特点。 3．了解：海洋药物的发展历史和来源；海洋天然产物的生物活性；海洋药物的一般研