R-C.-COOH NH α-氨基酸都是白色品体，每种氨基酸都有其特殊的结品形状，利用结晶形状可以鉴 别各种氨基酸。除胱氨酸(2分子半胱氨酸可形成1分子胱氨酸)和酪氨酸外，其他氨基 酸部能溶于水，哺氨酸和轻肺氨酸还能溶于乙醇或乙醚中。 (二)氨基酸的分类 氨基酸分类的方法有多种，目前常以氨基酸的R基团的结构和性质作为氨基酸分类 的基础。如果按侧链R基团的结构分类，可将20种氨基酸分为七类： (1)R为脂肪族基团的氨基酸：(2)R为芳香族基团的氨基酸：(3)R为含疏基团的氨 基酸：(4)R为含醇基基团的氨基酸：(5)R为碱性基团的氨基酸：(6)R为酸性基闭的 氨其酸.(7)R为含酰胺其闭的氨其酸。 根据R基团的极性可将 基酸 为四大类 (1)非极性R基团氨基酸：(2)极性不带电荷R基团氨基酸：(3)R基团带负电荷 的氨基酸：(4)R基团带正电荷的氨基酸。这种分类方法更有利于说明不同氨基酸在蛋 白质结构和功能上的作用。氨基酸的名称常使用三字母的简写符号表示，有时也使用单 个字母简写符号表示。 1非极性R共闭负其酸 类包括8种氨基酸（表21），其中5种是带有脂肪烃侧链的氨基酸（丙氨酸 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸)。丙氨酸的侧链是一个简单的甲基：缬氨酸的侧 链是一个含有支链的三碳侧链：亮氨酸和异亮氨酸都含有带支链的四碳侧链。这4种氢 基酸的侧链是高度疏水的，所以它们倾向于聚集以避开水，这在建立和维持蛋白质的三 维结构中起者重要的作用。脯氨酸明显地不同于其它19种氨基酸，它有一个环形的饱和 烃侧链结合在。 碳和 氨基的氮上， 所以严格地讲，脯氨酸 氨基酸而不是氨基 酸，因为它不含有氨基而含有亚氨基。瞄氨酸的环形侧链结构限制蛋白质的空间结构， 有时会在多肽链中引进一个转折的变化。苯丙氨酸是一个含有苯基的氨基酸。色氨酸的 侧链带有一个双环的吲哚基，所以色氨酸又称为吲哚丙氨酸。甲硫氨酸含有硫元素，又 称蛋氨酸，是疏水氨基酸，它的侧链上带有一个非极性的甲基硫醚基。 11
11 α-氨基酸都是白色晶体，每种氨基酸都有其特殊的结晶形状，利用结晶形状可以鉴 别各种氨基酸。除胱氨酸（2 分子半胱氨酸可形成 1 分子胱氨酸）和酪氨酸外，其他氨基 酸都能溶于水，脯氨酸和羟脯氨酸还能溶于乙醇或乙醚中。 (二)氨基酸的分类 氨基酸分类的方法有多种，目前常以氨基酸的 R 基团的结构和性质作为氨基酸分类 的基础。如果按侧链 R 基团的结构分类，可将 20 种氨基酸分为七类： （1）R 为脂肪族基团的氨基酸；（2）R 为芳香族基团的氨基酸；（3）R 为含硫基团的氨 基酸；（4）R 为含醇基基团的氨基酸；（5）R 为碱性基团的氨基酸；（6）R 为酸性基团的 氨基酸；（7）R 为含酰胺基团的氨基酸。 根据 R 基团的极性可将氨基酸分为四大类： （1）非极性 R 基团氨基酸；（2）极性不带电荷 R 基团氨基酸；（3）R 基团带负电荷 的氨基酸；（4）R 基团带正电荷的氨基酸。这种分类方法更有利于说明不同氨基酸在蛋 白质结构和功能上的作用。氨基酸的名称常使用三字母的简写符号表示，有时也使用单 个字母简写符号表示。 1．非极性 R 基团氨基酸 这一类包括 8 种氨基酸（表 2-1），其中 5 种是带有脂肪烃侧链的氨基酸（丙氨酸、 缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸 ）。丙氨酸的侧链是一个简单的甲基；缬氨酸的侧 链是一个含有支链的三碳侧链；亮氨酸和异亮氨酸都含有带支链的四碳侧链。这 4 种氨 基酸的侧链是高度疏水的，所以它们倾向于聚集以避开水，这在建立和维持蛋白质的三 维结构中起着重要的作用。脯氨酸明显地不同于其它 19 种氨基酸，它有一个环形的饱和 烃侧链结合在α-碳和α-氨基的氮上，所以严格地讲，脯氨酸是一个亚氨基酸而不是氨基 酸，因为它不含有氨基而含有亚氨基。脯氨酸的环形侧链结构限制蛋白质的空间结构， 有时会在多肽链中引进一个转折的变化。苯丙氨酸是一个含有苯基的氨基酸。色氨酸的 侧链带有一个双环的吲哚基，所以色氨酸又称为吲哚丙氨酸。甲硫氨酸含有硫元素，又 称蛋氨酸，是疏水氨基酸，它的侧链上带有一个非极性的甲基硫醚基
表2-1非极性R基团氨基酸 氨基酸名称 结构式 三学母符号单字母符号 丙氨酸(nine) A 期氨酸(valine) 亮氢酸(lcucine》 CH, NH 异亮氨酸(】 CH-CH-CH-C-COO CH,NH, P 苯丙氨酸(hn。 0a Phe 色氢酸(tryptopha) 众 Trp 甲镜氨酸（(thone) CH,-S-CH-CH:CH-COO Met 4 N品 2.极性不带电荷R基团氨基酸 这一类包括7种氨基酸（表2-2），它们的侧链含有极性基团，可与水形成氢键。甘 氨酸是20种氨基酸中结构最简单的，它的侧链是个氢原子，α-碳上的2个氢原子赋子分 点琉水性。由于甘氨酸的侧链很小，所以在许多蛋白质的构象中起着独特的作用 丝氨酸和苏氨酸是两个侧链含有B-羟基的不带电荷的氨基酸。由于丝氨酸和苏氨酸的侧 链含有羟基，所以是极性氨基酸。丝氨酸的羟甲基(-CH,OH)可参与很多酶的活性部位 反应。 坐联氨酸也是一种含踏氨基酸，其侧铣上含有一个殖基（一H).所以又称为硫基丙 氨酸。虽然半胱氢酸的侧链具有疏水性 但-SH是 个高反应性的 ,它可以失去氢 质子，象一个弱酸，所以是一种极性氨基酸。两个半胱氨酸分子通过二疏键连接形成胱 12
12 表 2-1 非极性 R 基团氨基酸 2．极性不带电荷 R 基团氨基酸 这一类包括 7 种氨基酸（表 2-2），它们的侧链含有极性基团，可与水形成氢键。甘 氨酸是 20 种氨基酸中结构最简单的，它的侧链是个氢原子，α-碳上的 2 个氢原子赋予分 子一点疏水性。由于甘氨酸的侧链很小，所以在许多蛋白质的构象中起着独特的作用。 丝氨酸和苏氨酸是两个侧链含有β-羟基的不带电荷的氨基酸。由于丝氨酸和苏氨酸的侧 链含有羟基，所以是极性氨基酸。丝氨酸的羟甲基（-CH2OH）可参与很多酶的活性部位 反应。 半胱氨酸也是一种含硫氨基酸，其侧链上含有一个巯基（-SH），所以又称为巯基丙 氨酸。虽然半胱氨酸的侧链具有疏水性，但-SH 是一个高反应性的基团，它可以失去氢 质子，象一个弱酸，所以是一种极性氨基酸。两个半胱氨酸分子通过二硫键连接形成胱
氨酸。二硫键(disulfide bonds)是两个半胱氨酸的巯基氧化形成的。二硫键又称为二硫 桥，在稳定某些蛋白质的三维结构中起着重要作用。 酪氨酸的侧链也含有芳香族基团，结构类似于苯丙氨酸。由于酪氨酸的侧链带有极 性基团(-OH),所以具有极性 天冬酰胺和谷氨酰胺分别是天冬氨酸和谷氨酸的酰胺化产物。虽然这两种氨基酸的 侧链是不带电荷的，但它们的极性很强，也经常出现在蛋白质分子的表面，它们可以和 水相互作用。这两种氨基酸的酰胺基可以和其它极性氨基酸侧链上的原子形成氢键。 表22极性不带电荷R基团氨基酸 氨基破名称 结构式 三字母符号 单字母符号 Hic-COO 甘氨酸(oine) N馬 Gly H HO-CH:C-COO- 丝氨酸(serine) 苏氨酸(th】 CH-CHC-COO OH NH 半酰氨酸(csme) HS-CH:C-COO Cys NH Tyr NH 天冬酰胺(ngm -co NH H:N N 3.R基团带负电荷的氨基酸 这一类包括2种酸性氨基酸（表2-3）。天冬氨酸和谷氨酸都是二羧基氨基酸，除了 含有ā-羧基外，天冬氨酸还含有B羧基，谷氨酸还含有Y羧基。由于这两种氨基酸的侧 13
13 氨酸。二硫键（disulfide bonds）是两个半胱氨酸的巯基氧化形成的。二硫键又称为二硫 桥，在稳定某些蛋白质的三维结构中起着重要作用。 酪氨酸的侧链也含有芳香族基团，结构类似于苯丙氨酸。由于酪氨酸的侧链带有极 性基团（-OH），所以具有极性。 天冬酰胺和谷氨酰胺分别是天冬氨酸和谷氨酸的酰胺化产物。虽然这两种氨基酸的 侧链是不带电荷的，但它们的极性很强，也经常出现在蛋白质分子的表面，它们可以和 水相互作用。这两种氨基酸的酰胺基可以和其它极性氨基酸侧链上的原子形成氢键。 表 2-2 极性不带电荷 R 基团氨基酸 3．R 基团带负电荷的氨基酸 这一类包括 2 种酸性氨基酸（表 2-3）。天冬氨酸和谷氨酸都是二羧基氨基酸，除了 含有α-羧基外，天冬氨酸还含有β-羧基，谷氨酸还含有γ羧基。由于这两种氨基酸的侧
链在pH7时都离子化了，所以在蛋白质中是带负电荷的。这两种氨基酸经常出现在蛋白 质分子表面上。 表2-3R基带负电荷的氨基酸 氨基酸名称 结构式 三字母符号单字母符号 0= CH:+C-coo- NH, 谷氢酸(g小utamic acid 0- c00 4.R基团带正电荷的氨基酸 这一类包括3种氨基酸（表24）。组氨酸、精氨酸和赖氨酸的侧链都带有亲水性的 含氨碱基基团，在pH7时它们的侧链基团带有正电荷。组氨酸的侧链有一个咪唑环，所 以又称为咪唑丙氨酸。味唑基是可以离子化的。赖氨酸是一个双氨基酸，含有α氨基和 e氨基。在中性pH时，e氨基是以碱性氨离子(CH2NH,)形式存在的，在蛋白质 中通常带正电荷。精氨酸的侧链带有 一个胍基，它是20种氨基酸中碱 生最强的氨基酸。 表2-4R基团带正电荷的氨基酸 氨基酸名称 结构式 三字母符号☐单字母符号 H HN-CH-CH:-CH:-CHC-COO Lys K 赖氨酸(e H:N-C -NH-CH;-CH:-CH- NH H (6.0时 HC. -CHC-COo HN NH NH 从以上氨基酸的结构和极性可以看出，由于R侧链的结构不同，引起各种氨基酸的
14 链在 pH7 时都离子化了，所以在蛋白质中是带负电荷的。这两种氨基酸经常出现在蛋白 质分子表面上。 表 2-3 R 基团带负电荷的氨基酸 4．R 基团带正电荷的氨基酸 这一类包括 3 种氨基酸（表 2-4）。组氨酸、精氨酸和赖氨酸的侧链都带有亲水性的 含氮碱基基团，在 pH7 时它们的侧链基团带有正电荷。组氨酸的侧链有一个咪唑环，所 以又称为咪唑丙氨酸。咪唑基是可以离子化的。赖氨酸是一个双氨基酸，含有α-氨基和 ε-氨基。在中性 pH 时，ε-氨基是以碱性氨离子（-CH2-NH3 +）形式存在的，在蛋白质 中通常带正电荷。精氨酸的侧链带有一个胍基，它是 20 种氨基酸中碱性最强的氨基酸。 表 2-4 R 基团带正电荷的氨基酸 从以上氨基酸的结构和极性可以看出，由于 R 侧链的结构不同，引起各种氨基酸的
体积不同，形状不同，酸碱性不同以及化学性质不同。 二、必需氨基酸 植物和某些微生物可以合成各种氨基酸，而人和动物则不同。人体和动物通过自身 代谢可以合成大部分氨基酸，但有一部分氨基酸自身不能合成，必须由外界食物供给， 这些氨基酸称为必需氨基酸(essential amino acids,EAA)。人体所需的必需氨基酸有8种， 包括L-赖氨酸、L色氨酸、L-甲硫氨酸、L-苯丙氨酸、L-缬氨酸、L亮氨酸、L-异亮氨 酸、L苏氨酸。当人体缺乏这8种必需氨基酸中的任何一种时就会引起生长发育不良 甚至引起一些缺乏症。如果一种蛋白质中含有全部必需氨基酸，能使动物或人正常生长 称为完全蛋白质，如酪蛋白、卵蛋白等。如果蛋白质组成中缺少一种或几种必需氨基酸 则称为不完全蛋白质，如白明胶等。所以一种蛋白质的营养价值高低要看它是否含有全 部必需氨基酸以及含量多少。 三、蛋白质的稀有氨基酸 绝大多数蛋白质水解后产生的氨基酸是上述20种氨基酸，有些蛋白质中还含有少数 特殊的氨基酸，称为蛋白质的稀有氨基酸。这些氨基酸都是正常氨基酸的衍生物，如弹 性蛋白和胶原蛋白中的4-羟基脯氨酸和5羟基赖氨酸：肌球蛋白和组蛋白中含有6-N 甲基赖氨酸：凝血酶原中存在Y-羧基谷氨酸：酪蛋白中存在磷酸丝氨酸：哺乳动物的 肉中存在N-甲基甘氨酸等。蛋白质中的稀有氨基酸在遗传上是特殊的，因为它们没有三 联体密码，所有己知的稀有氨基酸都是在蛋白质合成后，在常见的氨基酸的基础上经过 化学修饰而形成的。某些稀有氨基酸的结构式如下： 15
15 体积不同，形状不同，酸碱性不同以及化学性质不同。 二、必需氨基酸 植物和某些微生物可以合成各种氨基酸，而人和动物则不同。人体和动物通过自身 代谢可以合成大部分氨基酸，但有一部分氨基酸自身不能合成，必须由外界食物供给， 这些氨基酸称为必需氨基酸（essential amino acids, EAA）。人体所需的必需氨基酸有 8 种， 包括 L-赖氨酸、L-色氨酸、L-甲硫氨酸、L-苯丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨 酸、L-苏氨酸。当人体缺乏这 8 种必需氨基酸中的任何一种时就会引起生长发育不良， 甚至引起一些缺乏症。如果一种蛋白质中含有全部必需氨基酸，能使动物或人正常生长， 称为完全蛋白质，如酪蛋白、卵蛋白等。如果蛋白质组成中缺少一种或几种必需氨基酸 则称为不完全蛋白质，如白明胶等。所以一种蛋白质的营养价值高低要看它是否含有全 部必需氨基酸以及含量多少。 三、蛋白质的稀有氨基酸 绝大多数蛋白质水解后产生的氨基酸是上述 20 种氨基酸，有些蛋白质中还含有少数 特殊的氨基酸，称为蛋白质的稀有氨基酸。这些氨基酸都是正常氨基酸的衍生物，如弹 性蛋白和胶原蛋白中的 4-羟基脯氨酸和 5-羟基赖氨酸；肌球蛋白和组蛋白中含有 6-N- 甲基赖氨酸；凝血酶原中存在γ-羧基谷氨酸；酪蛋白中存在磷酸丝氨酸；哺乳动物的肌 肉中存在 N-甲基甘氨酸等。蛋白质中的稀有氨基酸在遗传上是特殊的，因为它们没有三 联体密码，所有已知的稀有氨基酸都是在蛋白质合成后，在常见的氨基酸的基础上经过 化学修饰而形成的。某些稀有氨基酸的结构式如下；