152硝基化合物的制法硝化反应 NO. HSO O+HNO,50"0 D +H 420°0 CH, CH, CH, +HNO3 ?CH,CH,CH, NO2+CHa--CH--CHa NO2 32% 33% +CH CH, NO , +ch, no, 26% % 混合物
15.2 硝基化合物的制法——硝化反应 混合物 √
153硝基化合物的物理性质: d>1 芳香族硝基化合物:淡黄色固体或液体 苦杏仁味 多硝基化合物:受热时一般易分解而爆炸 红外:vo脂肪族伯、仲:1565-1545cm1 1385~1360cm 叔:1545~1530cm1 1360~1340cm1 芳香族:1550~1510cm1 1365~1335cm1
15.3 硝基化合物的物理性质： d > 1 芳香族硝基化合物：淡黄色固体或液体 苦杏仁味 多硝基化合物：受热时一般易分解而爆炸 红外：N-O 脂肪族伯、仲： 1565~1545cm-1 1385~1360cm-1 叔： 1545~1530cm-1 1360~1340cm-1 芳香族： 1550~1510cm-1 1365~1335cm-1
被数/em 40003000 2000 200 40 20 波长/m 图15-1硝基乙烷的红外光谱 1563和1393cm1:N-O伸编振动877m1:NO2弯曲振动;3003和2941cmC一H伸编振动; 144cm:C一H弯曲振动(甲甚成亚甲甚)1364m:C一H弯曲振动(甲蓄)
波数/m 4000_3000 2000 70Q 80F 普之 811 波长/m 图15-2硝基苯的红外光谐 1618,1608,1587和1471cm1:C=C伸编振动(芳):3086m:≡CH伸编振动(芳香族化合物) 1524和1342cm:N-O伸编振动(芳硝基化合物);855cm1:NO2弯曲振动; 761和704cm1:一取代苯C一H弯画振动
15.4硝基化合物的化学性质 1、与碱作用:脂肪族含a氢的伯或仲硝基化合 0物 CH-N +NaOH +CH=N Na*+H,0 0 0 CHEN CH-N ←→CH3-N 溶于碱共振结构式 OH NaOH CH-N CH,= CH, =N H 平衡 硝基式 酸式 硝基式酸式互变异构 CH, NO, CH, CH, NO, CH3-CH-CH NO pK,10.2 8.5 7.8 叔硝基化合物没有a氢,不能与碱作用
15.4 硝基化合物的化学性质 1、与碱作用：——脂肪族含-氢的伯或仲硝基化合 物 叔硝基化合物没有氢，不能与碱作用 平 衡 共 振 结 构 式 溶 于 碱 硝基式– 酸式互变异构