第十五章糖类第一节单糖(二、变旋光和环状结构) 课堂练习: 由D-甘露糖的Fischer投影式写出其Haworth式 CHO Left:Up HO D-sugar cis:Banomer eft苹 Right:Down CH2OH HO OH OH OH HO CH2OH D-(+)-mannose B32
课堂练习: 由D-甘露糖的Fischer投影式写出其Haworth式 CH2OH OH OH OH HO cis:βanomer O CHO CH2OH OH OH HO HO D-(+)-mannose Right: Down 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构) B32
第十五章糖类第一节单糖(二、变旋光和环状结构) Haworth式把环当作平面,原子和原子 团垂直排布在环的上下方,仍不能完全表示 出葡萄糖的立体结构。更符合实际情况的是, 稳定的六元环应是椅式构象。 CH2OH CH2OH OH OH OH H OH OH OH H OH H OH D一比南葡萄糖的构象式
Haworth 式把环当作平面,原子和原子 团垂直排布在环的上下方,仍不能完全表示 出葡萄糖的立体结构。更符合实际情况的是, 稳定的六元环应是椅式构象。 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)
第十五章糖类第一节单糖(二、变旋光和环状结构) 无论是式还是B式,都存在椅式-椅式的相互转换: CH2OH CH2OH OH HO HO OH OH OH 占优势的构象是e键取代最多的构象
无论是a 式 还是b式, 都存在椅式-椅式的相互转换: 占优势的构象是 e 键取代最多的构象。 O OH CH OH 2OH HO O HO OH OH CH2OH OH OH 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)
第十五章糖类第一节单糖(二、变旋光和环状结构) H-C=0 (64%) H OH (36%) CH2OH HO H H OH CH2OH HO H OH HO HO OH CH2OH HO OH D-葡萄糖 (0.02%) OH H OH B-D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖 H B-异构体较α-异构体 稳定,平衡含量要高 H 于-异构体
β-D-(+)-葡萄糖 α-D-(+)-葡萄糖 D-葡萄糖 (0.02%) (64%) (36%) H—C=O H———OH HO —— H H———OH H———OH CH2OH H—C=O H———OH HO —— H H———OH H———OH CH2OH β-异构体较α-异构体 稳定, 平衡含量要高 于α-异构体 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 (二、变旋光和环状结构)