第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 一、单糖的构型和开链结构 除丙酮糖外，单糖都含有手性碳原子。如葡萄 糖有四个手性碳原子，因此有24-16个即八对对映异 构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。所以，只以 构造式表示是不够的，还必须确定它的构型。 CHO H OH HO H Glucose H OH 葡萄糖 H OH CH2OH (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
一、单糖的构型和开链结构 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构） 除丙酮糖外，单糖都含有手性碳原子。如葡萄 糖有四个手性碳原子，因此有2 4=16个即八对对映异 构体。葡萄糖只是其中的一对对映体。所以，只以 构造式 表示是不够的，还必须确定它的构型。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH Glucose 葡萄糖 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 虽然可用R/S构型法命名糖类，但最常用的是 DL构型标记法”+“俗名”来命名糖类化合 物 凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型，反之为L型 CHO CHO H OH HO H HO H H OH CHO H OH CHO HO H H--OH H OH HO- 一H HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-甘油醛 D-葡萄糖 L-甘油醛 L-葡萄糖
虽然可用R/S 构型法命名糖类, 但最常用的是 “D/L 构型标记法”+“俗名” 来命名糖类化合 物。 D-甘油醛 凡离羰基最远的手性碳构型与 D-甘油醛相同者为D型, 反之为L型 CHO H CH2OH HO H CH2OH HO HO H H OH HO H CHO CHO OH CH2OH H OH CH2OH H H OH HO H H OH CHO D-葡萄糖 L-甘油醛 L-葡萄糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
第十五章糖类第一节单糖 (一、构型和开链结构) 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便， 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为： CHO CHO CHO H OH HO H 三 H OH OH H OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CHO HC-OH H CH2OH HO-C-H HC-OH I-U 4 OH H C卡O H -0H OH -O- C CH2OH OH 23
C C C C OH H OH OH H HO H H CH2OH CHO C C CH2OH H H OH C C OH CH H H OH O OH 1 2 3 4 5 6 糖的构型一般用费歇尔式表示，但为了书写方便, 也可以使用简写式。常见的几种表示方法为： OH CH2 OH OH HO OH CHO CH2 OH CHO OH CH2 OH H H OH HO H H OH CHO 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构） 23
第十五章糖类第一节单糖（一、构型和开链结构） 自然界中存在的D-酮糖，其酮羰基一般在C2位上。 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH C=0 C=0 C=O C=0 HO C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C- OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-果糖 D-山梨糖 D-核酮糖 D-木酮糖
自然界中存在的D-酮糖，其酮羰基一般在C2位上。 CH2OH C O H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH CH2OH CH2OH C O HO C H H C OH H C OH CH2OH CH2OH C O H C OH HO C H H C OH CH2OH D-果糖 D-山梨糖 D-核酮糖 D-木酮糖 第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （一、构型和开链结构）
第十五章糖类第一节单糖（二、变旋光和环状结构） 二、单糖的变旋光现象和环状结构 单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反应的 证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。 1.单糖晶体R谱无yc=o;醛糖PMR谱无醛氢的特征峰 100 80 透光率/例 60 40 20 0 4000 3500 30002500 2000 180016001400 1200 1000 800 600 400 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-l
第十五章 糖 类 第一节 单 糖 （二、变旋光和环状结构） 二、单糖的变旋光现象和环状结构 单糖是多羟基醛(酮)的开链结构, 得到了一些化学反应的 证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。 1.单糖晶体IR谱无νC=O; 醛糖PMR谱无醛氢的特征峰 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-1 D-葡萄糖的红外光谱 波数/cm-1