RCOOH NaOH RCOONa H2O RCOOH Mgo (RCOO)2 Mg+hbo 2RCOOH+ Na2CO3 2RCOONa CO2+ H2O NaHCO3 用于分离酚和羧酸 RCOONa +HCl RCOOH Nacl 羧酸的pKa=4~5
RCOOH + NaOH RCOONa + H2O RCOOH + MgO (RCOO) 2 Mg + H2 O 2RCOOH + Na2 CO3 2RCOONa + CO2 + H2O NaHCO3 用于分离酚和羧酸 RCOONa + HCl RCOOH + NaCl 羧酸的 pKa = 4～5
影响酸性大小的因素:能够使羧基负离子稳定的因 素都将增加羧酸的酸性, 1.诱导效应() ●取代基团的电负性越强,吸电子性越强,取代酸的酸越强 ICH COOH BrCH,COoH CICH, COoH FCH COOH PKa值 3.16 2.90 2.87 2.67 s成分越多,电负性越大 CH CHCH COOH CH,=CHCH.COOH HCCCH COOH pKa值482 35 332
影响酸性大小的因素：能够使羧基负离子稳定的因 素都将增加羧酸的酸性。 1. 诱导效应（I） 取代基团的电负性越强，吸电子性越强，取代酸的酸越强。 ICH2COOH < BrCH2COOH < ClCH2COOH < FCH2COOH PKa值 3.16 2.90 2.87 2.67 • s成分越多，电负性越大: CH3CH2CH2COOH < CH2=CHCH2COOH < HCCCH2COOH pKa值 4.82 4.35 3.32
取代基的诱导效应随距离的增加迅速下降 CH,, CH2COoH CH3 CHCH COoH< CH3 CH, CHCOOH OH OH OH pKa值 4.70 4.50 3.86 烷基增加酸性减弱: HCOOH> CH3COOH> CH3 CH2COOH >(CH3)2CHCOOH >(CH3)3CCOOH pKa值: 3.77 4.74 4.88 4.96 5.05
• 取代基的诱导效应随距离的增加迅速下降: CH2CH2CH2COOH OH CH3CHCH2COOH OH CH3CH2CHCOOH OH < < pKa值 4.70 4.50 3.86 • 烷基增加酸性减弱： HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH pKa值： 3.77 4.74 4.88 4.96 5.05