第十八章杂环化合物 heterocyclic compound WERSITY O 心理工 件学性物基系 周显宏◆界
第十八章 杂环化合物 heterocyclic compound 化学生物工程系 周显宏
NERSITY O 杂环化合物组成环的质子除C原子之外,自 还有0、S、N等其它杂原子的化合物。 奢迎呀 H NH O 分类「非芳香性: 芳香性: y/yy N 2、命名 呋喃吡咯噻酚 吡啶 喹啉 吲哚 funan pyrrol thiophene pyridine quinoline indole 3B
S 1 N 2α 4β 3β 5α 1 2α 3β 4γ 5β 6α 杂环化合物组成环的原子除C原子之外， 还有 O、S、N 等其它杂原子的化合物。 2、命名 呋喃 吡咯 噻酚 吡啶 喹啉 吲哚 1、分类 非芳香性： 芳香性： O O NH O N H O N S H N N N H funan pyrrol thiophene pyridine quinoline indole
如有两个或两个以上相同的杂原子时,要使连有氢的或 取代基的杂原子为1号,并使其余杂原子的编号尽可能最小。 N N N N H咪唑 CH N-甲基咪唑 含有不同杂原子时,按O、S、N的次序编号: n 3 噻唑( thiazole) 嗯唑( oxazole) 稠杂环:(一般按稠杂芳烃的规则编号) H N 2 N 2 喹啉 5 咔唑( carbazole)
N N H 1 2 4 3 5 N N CH3 1 2 4 3 5 咪唑 N 1 2 3 5 4 6 7 8 N H 1 2 3 5 4 6 7 8 9 咔唑(carbazole) 稠杂环：（一般按稠杂芳烃的规则编号） 含有不同杂原子时，按 O、S、N 的次序编号： 如有两个或两个以上相同的杂原子时，要使连有氢的或 取代基的杂原子为1号，并使其余杂原子的编号尽可能最小。 N-甲基咪唑 喹啉 S N 1 2 4 3 5 O N 1 2 4 3 5 噻唑（thiazole） 噁唑(oxazole)
特例 3(吩嗪 phenazine) 2N4N9(嘌呤 purine) 某些母环与特定的母环仅杂原子位置不同 异 4 6 异喹啉 异嗯唑 标氢一一母环被部分还原 3-H吡咯 4-H吡喃 3-H吲哚
N 3-H-吡咯 O 4-H-吡喃 N 3-H-吲哚 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 标氢――母环被部分还原 某些母环与特定的母环仅杂原子位置不同-----“异” 特例 N N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (吩嗪phenazine) N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (嘌呤purine) 异喹啉 异噁唑 N 1 2 3 5 4 6 7 8 O N
NERSITY O 二、含一个杂原子的五元环自 1、结构 奢迎呀 H sp杂化,ns6,由于环中杂原子以共用电子对参与共轭,使环内 碳原子上的电子云密度大于苯环,因而亲电取代比苯容易。 芳香性:呋喃<吡咯<噻吩<苯(离域能,电负性解释)
H N sp2杂化，Π5 6 , 由于环中杂原子以共用电子对参与共轭，使环内 碳原子上的电子云密度大于苯环，因而亲电取代比苯容易。 芳香性：呋喃 <吡咯<噻吩 < 苯（离域能，电负性解释） 1、结构 二、含一个杂原子的五元环