第一节β-内酰胺抗生素β-Lactam Antibiotics
第一节 β-内酰胺抗生素 β-Lactam Antibiotics
概述主要指青霉素类和头孢菌素类。1929年英国医生Fleming首先发现青霉素具有明显抑制革兰氏阳性菌的作用；1941起，青霉素G开始应用于临床由于青霉素在使用中发现有过敏反应、耐药性、抗菌谱窄以及性质不稳定等缺点，因此对其进行结构修饰，得到一系列耐酸、耐酶、广谱的半合成青霉素类药物
概 述 • 主要指青霉素类和头孢菌素类。 • 1929年英国医生Fleming首先发现青霉素具有明 显抑制革兰氏阳性菌的作用；1941起，青霉素G 开始应用于临床。 • 由于青霉素在使用中发现有过敏反应、耐药性、 抗菌谱窄以及性质不稳定等缺点，因此对其进 行结构修饰，得到一系列耐酸、耐酶、广谱的 半合成青霉素类药物
1945年发现头孢菌素；1962年第一代头孢菌素用于临床。头孢菌素类抗生素是二十世纪七十年代以来发展最迅速、上市品种最多的一类抗生素，先后出现第二代、第三代和第四代。具有抗菌谱广、抗菌活性强、疗效高、毒性低等特点，在临床上得到了大量的应用。·头孢菌素类抗生素在世界抗感染药物市场中占较大比重，目前其销售额约占抗感染药物销售额的40%
• 1945年发现头孢菌素；1962年第一代头孢菌素 用于临床。 • 头孢菌素类抗生素是二十世纪七十年代以来 发展最迅速、上市品种最多的一类抗生素， 先后出现第二代、第三代和第四代。 • 具有抗菌谱广、抗菌活性强、疗效高、毒性 低等特点，在临床上得到了大量的应用。 • 头孢菌素类抗生素在世界抗感染药物市场中 占较大比重，目前其销售额约占抗感染药物 销售额的40%
一、基本结构特点和作用机制定义：分子中含有由四个原子组成的β内酰胺环的抗生素。，β-内酰胺环的作用：一四元环张力较大，其化学性质不稳定，易发生开环导致失活；一β-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细菌的生长。BaSNHS07
一、基本结构特点和作用机制 • 定义：分子中含有由四个原子组成的β-内酰胺环 的抗生素。 • β-内酰胺环的作用： – 四元环张力较大，其化学性质不稳定，易发生 开环导致失活； – β-内酰胺环开环与细菌发生酰化作用，抑制细 菌的生长
1.β-内酰胺类抗生素的分类青霉素类一青霉烷头孢菌素类一头孢烯64碳青霉烯类1青霉烯类2福PenamCefm氧青霉素类-氧青霉烷单环β-内酰胺6563NNN1N12OxypenamPenemMonobactamCarbapenem
1. β-内酰胺类抗生素的分类 • 青霉素类—青霉烷 • 头孢菌素类—头孢烯 • 碳青霉烯类 • 青霉烯类 • 氧青霉素类-氧青霉烷 • 单环β-内酰胺 N S O 1 2 3 4 6 5 7 Penam N S O 1 2 3 4 5 7 6 8 Cefm N O 1 2 3 4 6 5 7 Carbapenem N S O 1 2 3 4 6 5 7 Penem N O O 1 2 3 4 6 5 7 Oxypenam N O 1 3 2 4 Monobactam