药物化学实验讲义（2018）适用于药学、药剂学、药物分析、化学生物学、生物制药专业中南民族大学药学院药学教研室
适用于药学、药剂学、药物分析、化学生物学、生物制药专业 中南民族大学药学院药学教研室 药物化学实验讲义（2018）
目录实验要求..第一部分药物合成实验实验一苯佐卡因的合成（一）实验二苯佐卡因的合成（二）.6实验三苯妥英的合成，实验四磺胺醋酰钠的合成....9实验五香豆素-3-羧酸的合成13第二部分虚拟仿真实验..15实验六血管紧张素转化酶抑制剂构效关系分析，.16实验七雌激素受体调节剂分子对接..25.44第三部分综合一体化实验实验八伊马替尼的合成与作用机制分析45附件（Autodock软件教程）53
1 目录 实验要求.2 第一部分 药物合成实验.3 实验一 苯佐卡因的合成（一） .4 实验二 苯佐卡因的合成（二） .6 实验三 苯妥英的合成.7 实验四 磺胺醋酰钠的合成 .9 实验五 香豆素-3-羧酸的合成. 13 第二部分 虚拟仿真实验. 15 实验六 血管紧张素转化酶抑制剂构效关系分析 . 16 实验七 雌激素受体调节剂分子对接 . 25 第三部分 综合一体化实验. 44 实验八 伊马替尼的合成与作用机制分析 . 45 附件（Autodock 软件教程） . 53
实验要求1.安全第一，且行且珍惜！！！！！！！2.环保第二，所有废液倒入废液桶！！！每次实验完毕均要上交当次实验产物，小袋封装，标签注明姓名（包括同组搭3.档）及产品质量（g）！实验报告要求：一、实验目的（简写）：1.2.二、实验原理（简写）：方程式（配平）三、实验材料（简写）：注明主要实验材料的厂家批号及纯度规格。四、实验方法：举例：步骤方法（简写）现象（重点）分析(重点)干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸69，无水对硝基苯甲酸溶硝基苯类化合1乙醇24mL，缓慢加入浓硫酸3mL，沸石2粒，混勺解，落液呈黄色物多为黄色2...........五、实验装置：干燥管需要画出主要实验装置图并标记各部分名称：六、计算收率（重点）：球形冷凝管按方程式列出各原料摩尔当量，按最小当量起始原料计算理论产量，得出收率。圆底烧瓶七、分析讨论（重点）：主要针对实验中出现的问题：产率比较低，原因可能是？颜色比较深，原因可能是？油状产物难成固体，原因可能是？八、思考题（重点）：1.2.注意：1.实验前请到实验员处领用仪器柜钥匙，签字；2.全部实验完成后请到实验员处清查实验仪器，上交仪器柜钥匙，签字；3.实验中途有任何损耗请到实验员处登记赔偿并更换领用新仪器！！4.实验员办公室：13-605（6楼西北角，走廊尽头，厕所旁边）。2
2 实验要求 1. 安全第一，且行且珍惜！！！！！！！ 2. 环保第二，所有废液倒入废液桶！！！ 3. 每次实验完毕均要上交当次实验产物，小袋封装，标签注明姓名（包括同组搭 档）及产品质量（g）！ 实验报告要求： 一、实验目的（简写）： 1. 2. 二、实验原理（简写）： 方程式（配平） 三、实验材料（简写）： 注明主要实验材料的厂家批号及纯度规格。 四、实验方法： 举例： 步骤 方法（简写） 现象（重点） 分析（重点） 1 干燥的 100 mL 圆底瓶中加入对硝基苯甲酸 6 g，无水 乙醇 24 mL，缓慢加入浓硫酸 3 mL，沸石 2 粒，混匀 对硝基苯甲酸溶 解，溶液呈黄色 硝基苯类化合 物多为黄色 2 . . . . . . . 五、实验装置： 需要画出主要实验装置图并标记各部分名称： 六、计算收率（重点）： 按方程式列出各原料摩尔当量，按最小当量起始原料计算理论产 量，得出收率。 七、分析讨论（重点）： 主要针对实验中出现的问题：产率比较低，原因可能是？颜色比较深，原因可能是？ 油状产物难成固体，原因可能是？. 八、思考题（重点）： 1. 2. 注意： 1. 实验前请到实验员处领用仪器柜钥匙，签字； 2. 全部实验完成后请到实验员处清查实验仪器，上交仪器柜钥匙，签字； 3. 实验中途有任何损耗请到实验员处登记赔偿并更换领用新仪器！！ 4. 实验员办公室：13-605（6 楼西北角，走廊尽头，厕所旁边）
第一部分药物合成实验（13号楼6楼）3
3 第一部分 药物合成实验 （13 号楼 6 楼）
实验一苯佐卡因的合成（一）一、实验目的1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：COOC2H5NH2苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。合成路线如下：COOHCOOC2H5H2SO4H20C2H,OHNO2NO2COOC2HsCOOC2HsFe304+H20+FeNH2NO2三、实验方法（一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g，无水乙醇24mL，缓慢加入浓硫酸3-4mL，沸石2粒，慢慢振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，加热回流80min；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽滤；滤渣移至乳4
4 实验一 苯佐卡因的合成（一） 一、实验目的 1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。 2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。 二、实验原理 苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般 性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： COOC2H5 NH2 苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微 溶于水。 合成路线如下： COOH NO2 C2H5OH H2SO4 COOC2H5 NO2 + + H2O COOC2H5 NO2 H2O Fe COOC2H5 NH2 + Fe3O4 + 三、实验方法 （一）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 在干燥的 100 mL 圆底瓶中加入对硝基苯甲酸 6 g，无水乙醇 24 mL，缓慢加入 浓硫酸 3-4 mL，沸石 2 粒，慢慢振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷 凝器，加热回流 80 min；稍冷，将反应液倾入到 100 mL 水中，抽滤；滤渣移至乳