(1)水解—羧酸 酰氯酸酐酯和酰胺都可与水发生加成消除反应生成相应的羧酸 立即反应 R R-C-OH+HCI 0 0 R 反应活性递减 0 2R-C-OH R △ 0 HO 0 0 水解 H成OH R→C R-C-OH+R'OH OR' 0 0 R-C H我O R oH+NH2↑ 长时间回滤
（1）水解——→羧酸
水解反应机理: 酸催化: OH R-(一0'gx弱兼楼试剂R-C-04→RC-0H++ HOH 质子化的 碱催化时,碱性溶液提供的氢氧根离子是一种强的亲核试剂,容易攻击羰基磯原子。 0 0 R-C〈+:0H→R-C-0H→R-C+:L OH 0H" 皂化反应 R-cy +H,0 0
水解反应机理： 酸催化： 皂化反应
(2)醇解 酯 RCOCI RCo0R′+HCl (RCO),O RCooR'+RCOOH R'OH 酯交换 RCOOR'醇解 今RCO0R+OH酯交换反应 RCONH, RCOOR+NH1:↑ 酯交换反应—酯和醇在盐酸或醇钠催化,生成 另一种醇和另一种酯。 Zn(oAc CH,00C 对苯二甲酸二甲酯 OH OH 涤纶 对苯二甲酸二羟乙酯 COOH COOH (CH3 CO)o+ -OH o-c-CH,+CH,COOH 阿司匹林 p
（2）醇解——→酯 酯交换反应 酯交换反应——酯和醇在盐酸或醇钠催化，生成 另一种醇和另一种酯。 涤纶
■(3)氨解 酰胺 反RCO RCoNH, +NH,CI ARCO,O→RCON2+C0ONH 活 性RCo0R RCONH +R'OH RNH nRCONH RCONHR+NH4↑ 过量 酰卤和酸酐的氨(胺)解反应活性高,得到酰胺和铵盐。 CH3COCl+ H CH-C O+HinCh C-NH2 C--NHz NHY 150~160t H2o C-ONH H
（3）氨解——→酰胺
2.还原反应 羧酸衍生物比羧酸易被还原。酰卤、酸酐和酯被还 原为醇,酰胺被还原为胺。 氢化铝锂还原 O RCH2OH R-C-CI O RCH, OH +R'CH2OH R-C-OC—R ① LiAIH4 O ②H2O RCH, OH + R'OH R-C-OR RCH2NH2 R_C—NH2 p
2. 还原反应 羧酸衍生物比羧酸易被还原。酰卤、酸酐和酯被还 原为醇，酰胺被还原为胺。 氢化铝锂还原：