将单糖的 Fischer构象式改写成 Howorth透视式▲ CHO CHO H OH OH HO OH HO H HO H H OH H OH H OH oH HO H O H H O OH HOCH H OH H OH HOCH CH,OH OH HOCH2 β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖 a-异构体:半编醛羟基与CH2OH在链异侧; 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧 β-异构体:半缩醛羟基与CH2OH在链同侧; 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。 D-型:CH2OH在环上方;L型:CH2OH在环下方
HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH HO CHO H H H H OH OH OH HOCH2 HO O H H H H OH OH HOCH2 HO H HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH + -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 将单糖的Fischer构象式改写成Howorth透视式 ▲ -异构体： 半缩醛羟基与CH2OH在链异侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链同侧。 -异构体：半缩醛羟基与CH2OH在链同侧； 或半缩醛羟基与C5上的羟基在链异侧。 D-型：CH2OH在环上方； L-型：CH2OH在环下方
葡萄糖的存在形式 CH,OH CH,OH O OH 63.6% 36.4% OH H OH H OH OH OH OH H OH ICHO β-D吡喃葡萄糖 α-D-吡喃葡萄糖 6 CH2OH H,OH CH,OH HO-H HO-H <0.01 OH 4 KOH 分》Q 2 OH H OH OH <1% α-D-呋喃葡萄糖 β-D-呋喃葡萄糖
O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH 葡萄糖的存在形式 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH -D-吡喃葡萄糖 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH -D-吡喃葡萄糖 O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 CHO CH2OH 1 2 3 4 5 6 63.6% 36.4% <0.01% <1%
3、葡萄糖的构象式 CH,OH CH,OH H o、OH CH2OH HO H:/HOO OH H HO H? OHH3 ? OH OH H? H OH OH β-D-吡喃葡萄糖 (1) CH,OH CH2OH H? H CH,OH HO H/HO O OH OH H HO H H OH OH OH OH H OH OH α-D-吡喃葡萄糖 (3) 稳定性(1)>(3)>(4)>(2) 所以混合物中β-D-吡喃葡萄糖多
3、 葡萄糖的构象式 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H OH -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 O H H H H H OH OH HO HO CH2OH O H? H? H? H? H OH OH HO HO CH2OH O H? H? H? H? H? CH2OH OH OH OH HO O H H? H? H? CH2OH H? OH OH OH HO 稳定性（ 1）>（3）>（4 ）>（2）， 所以混合物中-D-吡喃葡萄糖多。 (1) (2) (3) (4)
第三节单糖的反应 还原 二氧化 三形成糖脎 四差向异构化 五糖的递增反应克里安尼氰化增碳法 六糖的递降反应1)佛尔递降反应2)芦福递降法 七形成糖苷▲
一 还原 二 氧化 三 形成糖脎 四 差向异构化 五 糖的递增反应克里安尼氰化增碳法 六 糖的递降反应 1) 佛尔递降反应 2) 芦福递降法 七 形成糖苷 ▲ 第三节 单糖的反应
单糖的还原 1糖→糖醇 CHOH CHEO OH OH HO H D-葡萄糖醇 HO H H2,兰尼Ni,△ H-oH(L-山梨糖醇) H OH or NaBH H-OH OH CH2OH H CH,O
一 单糖的还原 1 糖→糖醇 CH=O OH HO H H OH H OH CH2OH H CH2OH OH HO H H OH H OH CH2OH H H2 ，兰尼Ni , or NaBH4 D-葡萄糖醇 （L-山梨糖醇）