在乙醇中重结晶 D-(+)-葡萄糖 在吡啶中重结晶 D(+-葡萄糖(无结晶水)在HOAc中重结晶 β-D(+)-葡萄糖 mp 146C mp148-150C 浓缩H2O H, (αx)-D-(+)-葡萄糖 所得溶液 放置 的水溶液 ab=527放置(β)D-(+)葡萄糖 的水溶液 ol=+113° [olD=+17.50 [[」匚
D-(+)-葡萄糖 -D-(+)-葡萄糖（无结晶水） -D-(+)-葡萄糖 在乙醇中重结晶 在吡啶中重结晶 在HOAc中重结晶 mp 146oC mp 148-150oC 浓缩 H2O H2O () -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 () -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 []D = + 113o 放置 []D = + 17.5o 放置 所得溶液 []D = 52.7o
葡萄糖的其它特性 (1)D-葡萄糖只能与一个醇(甲醇)形成缩醛 (2)不与 Naso3反应。 无醛基 (3)R图谱中没有羰基的伸缩振动 (4)HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (5)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。(有醛基) 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
(1) D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2) 不与NaHSO3反应。 (3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的其它特性 无醛基 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性
糖环状结构的提出 环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构的提出。 H HOCH CH CHCHo OOH HOCH CH CHCH CHO OOH CH,OH CH2OH H H H, OH OH H, OH OH H OH OH OH OH 羰基碳成为不对称碳,形成两种非对映异构体, 称正位异构体,分别用a,β表示
环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构的提出。 糖环状结构的提出 O H H H CH2OH OH OH OH H H，OH O CH2OH OH OH OH ~H，OH O H OH O H OH HOCH2CH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2CHO 羰基碳成为不对称碳，形成两种非对映异构体， 称正位异构体，分别用，表示
2、萄糖环型结构的画法-哈武斯透视式★吡喃型葡萄糖 CHO OH CH,OH HOCH CHO CHO OH OH CH2OH CH,OH CH,OH OH CHO CH2OH a OH OH OH oHα-D-吡喃葡萄糖 CH,OH H OH OH β-D-吡喃葡萄糖 OH 注意:通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角
CHO CH2OH OH HO OH OH HOCH2 CHO CH2OH CHO CH2OH CHO OH CH2OH OH HC=O a b a b O O OH CH2OH OH OH OH OH CH2OH OH OH OH -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 注意： 通常吡喃环中的氧原子写在环的右上角。 2、萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式 ★ 吡喃型葡萄糖
萄糖环型结构的画法—哈武斯透视式呋喃型葡萄糖 ICHO CHO 向右倒下 绕成环 6 CH,OH HO CH,OH A HOtH OH H OH H OH Q HOH OH HO OH OH C3-C4键旋转 CH,OH OH CH,OH CH,OH HO-H HoH-D-呋喃葡萄糖 D-呋喃葡萄糖 OH OH 4 KOH 2OH OH
萄糖环型结构的画法--哈武斯透视式 呋喃型葡萄糖 CHO CH2OH 1 2 3 4 5 6 HOCH2 CHO 1 2 3 5 4 6 O H OH OH HO H OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 O H H OH HO OH OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH O H OH HO OH CH2OH H 1 2 3 4 5 6 OH + 向右倒下 绕成环 C3 -C4键旋转 -D-呋喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖 O OH H HO H OH 1 2 3 4 A