医学化学 π键的不可旋转性:打开π键约需要284kJ/mol能 量,因而室温下无法旋转,由此产生顺反异构体。 6
医学化学 6 π键的不可旋转性:打开π键约需要 284kJ/mol能 量, 因而室温下无法旋转, 由此产生顺反异构体
医学化学 五个0键在同一个平面上: 兀电子云分布在平面的上下方。 C-C C=C 键能/kJmol 346 610 键长/nm 0.154 0.134
医学化学 五个σ键在同一个平面上; π电子云分布在平面的上下方。 键能/kJmol -1 346 610 C-C C=C 键长/nm 0.154 0.134 sp C C 2 A B A B
医学化学 二、 同分异构 (一)构造异构 CH2-CHCH2CH3 CH3CH-CHCH3 CH3C-CH2 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位 置而产生的异构.而两者均属于构造异构
医学化学 (一)构造异构 CH2 CHCH2 CH3 CH3 CH CHCH3 CH3 C CH2 CH3 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 烯烃分子中除有碳骨架异构外,还存在由于双键位 置而产生的异构.而两者均属于构造异构。 二、 同分异构
医学化学 (二)顺反异构体(cis-trans isomer) CH3 H C=C H CHs μ=1.1×10-30C.m μ=0 二者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别,因而容易分离。顺反异构体之间在生理活 性或药理作用上也往往表现出较大差异
医学化学 (二)顺反异构体(cis-trans isomer) CH3 C C CH3 H H CH3 C C H CH3 H μ=1.1×10-30 C.m μ=0 二者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。 顺反异构体之间在物理性质和化学性质上都可以有较 大的差别,因而容易分离。顺反异构体之间在生理活 性或药理作用上也往往表现出较大差异
医学化学 顺反异构体生理活性不同 (1)维生素A,四个双键均为反式构型 活性强,若其中出现顺式构型则活性 大大降低。 (2)亚油酸与花生四烯酸,其双键均 为顺式结构时才具有降血脂作用
医学化学 顺反异构体生理活性不同 (1)维生素A,四个双键均为反式构型 活性强,若其中出现顺式构型则活性 大大降低。 (2)亚油酸与花生四烯酸,其双键均 为顺式结构时才具有降血脂作用