CHO CH, 4一甲基一2一正丙基戊醛 4一甲基一3一乙基一2,6一庚二酮 CHO CH 4一甲氧基苯乙酮 2一羟基苯甲醛水杨醛 CHO 3,8一二甲基一2,7一壬二烯一1一醛 圈 柠檬醛 5一甲基一2一异丙基环己酮 有机化学 薄荷酮
有机化学 醛酮 4－甲基－2－正丙基戊醛 4－甲基－3－乙基－2,6－庚二酮 4－甲氧基苯乙酮 2－羟基苯甲醛 水杨醛 CHO O CH3 O C2 H5 CH3 O C O CH3 OH CHO 3,8－二甲基－2,7－壬二烯－1－醛 5－甲基－2－异丙基环己酮 柠檬醛 薄荷酮 O CHO
§12一2醛、酮的制备方法 12-2-1从醇制备 1)氧化： 常用氧化剂一K2Cr207-稀H2S04Cr03 HOAc以及KMnO4等。 CH3CH2CH2CH2OH K2Cr20-稀H2S04 CH3CH2CH2CHO 1醇 CH3CHCH2CH3 K2Cr20-稀H2S04, CH3CCH2CH3 OH △ 2°醇
12-2-1 从醇制备 1）氧化： 常用氧化剂——K2Cr2O7 -稀H2SO4、CrO3 - HOAc以及KMnO4等。 CH3 CH2 CH2 CH2 OH K2 Cr2 O7 - 稀H2 SO4 △ CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CHCH2 CH3 OH K2 Cr2 O7 - 稀H2 SO4 △ CH3= CCH2 CH3 O 1°醇 2°醇 §12―2 醛、酮的制备方法
为防止醛的进一步氧化，可采用较弱的氧化剂 特殊的氧化剂，如：CO3-吡啶等。 CH3 CH3 沿 CrO3-吡啶 CH3CH2CH(CH2)4CH2OH CH2Cl2 CH3CH2CH(CH2)4CHO 2)脱氢： 该反应是伯醇和仲醇在活性Cu或Ag、N等催化剂 表面进行的气相脱氢反应。 Cu 唐 CH3CH2OH CH3CHO 300℃ 通 Cu 國 CHCHCH3 500℃ CH3CCH3 圈 OH
为防止醛的进一步氧化，可采用较弱的氧化剂或 特殊的氧化剂，如：CrO3 -吡啶等。 CH3 CH2 CH(CH2 ) 4 CH2 OH CH3 CrO3 - 吡啶 CH2 Cl 2 CH3 CH2 CH(CH2 ) 4 CHO CH3 2） 脱氢: 该反应是伯醇和仲醇在活性Cu或Ag、Ni等催化剂 表面进行的气相脱氢反应。 CH3 CH2 OH Cu 300℃ CH3 CHO CH3 CHCH3 OH Cu 500℃ CH3= CCH3 1°醇 O CH3 CH2 OH 2°醇 Cu 300℃ CH3 CHO CH3 CHCH3 OH Cu 500℃ CH3= CCH3 1°醇 O 2°醇
12-2-2从炔烃出发 (1)炔烃水合—Kucherov反应 选 该反应遵循“马氏规则” 产物的结构特点：除乙炔可得到乙醛外，一烷基炔将 得到甲基酮，二烷基炔将得到非甲基酮
12-2-2 从炔烃出发 (1)炔烃水合——Kucherov反应 R C=CH + H2O Hg 2+ , H + R C=CH2 OH 重排 R = C CH3 O 该反应遵循“马氏规则”。 产物的结构特点：除乙炔可得到乙醛外，一烷基炔将 得到甲基酮，二烷基炔将得到非甲基酮
(2)炔烃的硼氢化氧化 3 RC=CH 1/2(BH3)z (R CH-CH)B RCH-CH RCH-CHO 3R一C=C一R ①(B2 一k8 ②H202/0H1 硼氢化反应在结果上是反马氏规则的。 产物的结构特点： 圈 烷基炔（即：端炔）最终产物为醛；非端炔的最 终产物为酮
(2) 炔烃的硼氢化氧化 3 R C CH 1/2 (BH3 ) 2 ( R CH=CH ) 3B H2O2 /OH R CH=CH H O RCH2CHO 3 R C C ① (BH3 ) 2 ② H2O2 /OH R CH=C H O R R R CH2 C R = O 产物的结构特点: 一烷基炔(即:端炔)最终产物为醛；非端炔的最 终产物为酮。 硼氢化反应在结果上是反马氏规则的